1-(tert-butyl)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1620977-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: N-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride；1-Tert-butyl-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1620977-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₄ClF₃
• 分子量: 262.702
• InChiKey: VXCHQDZYQTWEFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 四甲基乙二胺 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到5-(4-(tert-butyl)phenyl)-3H-1,2-dithio-3-thione
  参考文献：
  名称：

  一种铜催化合成的1,2-二硫-3-硫酮衍生物的 制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种铜催化三氟丙炔脱氟硫环化合成的1,2‑二硫‑3‑硫酮衍生物，以2‑氯‑3,3,3‑三氟‑1丙烯化合物作为底物，通过在底物中加入溴化亚铜作为催化剂，碳酸铯作为碱，四甲基乙二胺作为配体，单质硫作为硫源在溶剂N,N‑二甲基甲酰胺中，于120℃下，搅拌反应12小时；反应结束后，过滤反应液，并用饱和氯化钠溶液将滤液萃取两次，反萃一次，分离所得有机相用无水硫酸钠进行干燥后，再次过滤，并将滤液用旋转蒸发仪除去溶剂获得剩余物，通过硅胶柱对剩余物进行柱层分离，并经洗脱液进行淋洗，收集含有目标产物的流出液，合并流出液并经过真空浓缩除去溶剂获得目标产物。本发明具有原料简单易得，制备工艺新颖、简单、污染少、耗能低、产率高的优点。

  公开号：

  CN108658934B

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-trifluoromethylpyrazoles from the cycloaddition of sulfonyl hydrazones with 2-chloro-2-trifluoromethylstyrenes
  作者：Qin-Ling Hou、Hai-Yong Tu、Xiao-Wei Yan、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153528

  日期：2021.12

  This one-pot reaction provides a practical and efficient method for the selective synthesis of 4-trifluoromethylpyrazoles through the domino sequence of dehydrochlorination, detosylation, cyclization and 1,3-hydrogen atom transfer process. The tandem reaction features mild conditions and good functional group tolerance from easily prepared CF3-building blocks.

  已经建立了 2-氯-2-三氟甲基苯乙烯与甲苯磺酰腙的碱促进 [3 + 2] 环加成反应。该一锅反应为通过脱氯化氢、脱甲苯磺酰化、环化和1,3-氢原子转移过程的多米诺骨牌序列选择性合成4-三氟甲基吡唑提供了一种实用且有效的方法。串联反应的特点是条件温和，且易于制备的 CF 3构建单元具有良好的官能团耐受性。
• Copper‐Catalyzed Decarbonylative Cyclization of Isatins and Trifluoroacetimidohydrazides for the Synthesis of 2‐(5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)anilines
  作者：Yu Zhang、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Leifang Liu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101397

  日期：2022.3

  A copper-catalyzed intramolecular decarbonylative cyclization reaction of isatins and trifluoroacetimidohydrazides for the synthesis of 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl)aniline derivatives has been developed. This transformation proceeds through a cascade condensation, hydrolysis, decarboxylation, and intramolecular C−N bond formation sequence. The obtained 1,2,4-triazole products bearing a

  开发了铜催化的靛红和三氟乙酰亚氨基酰肼的分子内脱羰环化反应，用于合成 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺衍生物。这种转化通过级联缩合、水解、脱羧和分子内 C-N 键形成序列进行。得到的带有游离氨基的 1,2,4-三唑产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。
• Synthesis of 3-Trifluoromethylbenzofurans via Palladium-Catalyzed Tandem Elimination/Annulation of β-Chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes with 2-Halophenols
  作者：Lian-Hui Chen、Xing-Guo Zhang、Chong Wang、Chen-Liang Deng

  DOI：10.1055/s-0033-1338560

  日期：——

  A palladium-catalyzed tandem elimination and annulation reaction has been developed. In this way, a variety of 3-trifluoromethybenzofurans were prepared in moderate to good yields via tandem reaction of beta-chloro-beta-(trifluoromethyl)styrenes with 2-iodophenols and 2-bromophenols.