toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester | 1360599-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester
• 英文别名: toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-1H-[1,2,4]triazole-1-ylmethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl ester；[2-(4-Chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1360599-76-3
• 化学式: C₂₀H₂₀ClN₃O₅S
• 分子量: 449.915
• InChiKey: UCKPKCMRZJQKGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester 在 magnesium sulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有丹磺酰基部分的油菜素类固醇生物合成抑制剂荧光探针的合成与性能

  摘要：

  油菜素类固醇（BRs）是重要的植物激素，在植物发育和对环境线索的防御反应中起着关键作用。为了探索BR生物合成的抑制机制，我们报道了以丹磺酰基部分（YCZ-FD）为荧光探针的新型三唑衍生物的合成。通过使用在黑暗中生长的拟南芥的测定方法研究了YCZ-FD对BR生物合成的抑制作用。我们发现YCZ-FD1显示高荧光强度。发现最大激发和发射波长分别在326和542 nm。YCZ-FD1抑制拟南芥幼苗的茎伸长，其IC 50值约为19.8±1.1 µM。验证YCZ-FDs对GA和BRs生物合成的主要作用位点，共同应用GA 3的作用（1µM）和/或油菜素内酯（BL，10 nM）在YCZ-FD1处理的拟南芥幼苗上进行了研究。我们发现BL的共同应用逆转了YCZ-FD1诱导的拟南芥幼苗的矮化，而GA没有。

  DOI：

  10.2174/1570180812999150812164840
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 2-(4-chlorophenyl)-2-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为油菜甾醇生物合成选择性有效抑制剂的新型唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  油菜素类固醇（BRs）是控制几种重要农艺性状的植物激素，例如开花，植物结构，种子产量和胁迫耐受性。为了利用BR生物合成的特异性抑制剂来控制植物组织中的BR水平，合成了一系列新型的唑衍生物，并研究了它们对BR生物合成的抑制活性。结构-活性关系研究表明，2 RS，4 RS -1- [4-（2-烯丙氧基苯氧基甲基）-2-（4-氯苯基）-[1,3]二氧戊环-2-基甲基] -1 H- [1， 2,4]三唑（G 2）是BR生物合成的高选择性抑制剂，IC 50值约为46±2 nM，这是迄今为止观察到的最有效的BR生物合成抑制剂。使用赤霉素（GA）生物合成突变体和BR信号突变体分析该合成系列的作用机理表明，主要的作用部位是BR生物合成。将BR生物合成中间体喂入经过化学处理的拟南芥幼苗的实验表明，该合成系列的目标位点是CYP90，它们负责菜油甾醇的C-22和/或C-23羟基化作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.006

文献信息

• JP5958905
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——