4-甲氧基-3-甲基-2-苯基苯胺 | 167103-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-甲基-2-苯基苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-2-phenylaniline
• 英文别名: [1,1'-Biphenyl]-2-amine, 5-methoxy-6-methyl-
• CAS: 167103-03-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WHRCGJQIVGUUMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 4-甲氧基-3-甲基-2-苯基苯胺 生成 2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属-二烯配合物，第23部分。海洋生物碱hyellazole的全合成

  摘要：

  通过亲电子芳族取代和随后的氧化环化反应，由三羰基铁络合的环己二烯基鎓阳离子和完全官能化的芳基胺以收敛的方式合成了海洋生物碱hyellazole。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01026-e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-2-甲基-3-苯基苯 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、119.99 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 4-甲氧基-3-甲基-2-苯基苯胺
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的过渡金属配合物，第53部分。铁介导的联苯并吡咯和异联苯并吡咯的合成

  摘要：

  据报道，通过亲电子芳族取代和氧化环化反应，从三羰基铁络合的环己二烯基阳离子和完全官能化的芳基胺开始，合成了海洋生物碱hyellazole和非天然区域异构体isohyellazole。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00580-3

文献信息

• Transition Metal Complexes in Organic Synthesis, Part 74: Total Synthesis of the Marine Alkaloid 6-Chlorohyellazole
  作者：Hans-Joachim Knölker、Wolfgang Fröhner、Renate Heinrich

  DOI：10.1055/s-2004-835646

  日期：——

  A considerably improved iron-mediated synthesis leads to the marine carbazole alkaloid hyellazole on large scale in eight steps and 63% overall yield from 2,6-dimethoxytoluene. The first conversion of hyellazole into 6-chlorohyellazole has been achieved along with remarkably regiospecific halogenation reactions.

  铁介导的合成得到显着改善，可通过 8 个步骤大规模生产海洋咔唑生物碱 hyellazole，2,6-二甲氧基甲苯的总产率为 63%。随着显着的区域特异性卤化反应，已经实现了hyellazole到6-chlorohyellazole的第一次转化。