(R)-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester | 855298-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl (3R)-3-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 855298-00-9
• 化学式: C₁₈H₃₂Cl₃NO₃Si
• 分子量: 444.901
• InChiKey: SJGYETOAQDFROD-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(R)-3-hydroxymethyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-(methanesulfonyloxy)methyl-5-methylhex-3-enyl acetate 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 (R)-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j