5,8-dimethoxy-1,4-anthraquinone | 92964-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5,8-dimethoxy-1,4-anthraquinone
• 英文别名: 5,8-dimethoxyanthracene-1,4-dione
• CAS: 92964-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ULQHQRSWFQACFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-288 °C
• 沸点：
  478.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-dimethoxy-1,4-anthraquinone 在 silver(II) oxide 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到1,4:5,8-anthracenediquinone
  参考文献：
  名称：

  二醌阴离子自由基的电子结构和近红外光谱

  摘要：

  报道了几种取代的蒽二醌（1,4,5,8-蒽四酮）、1,4,6,11-萘四酮和5,7,12,14-并五苯四酮的制备。这些化合物具有由一个芳环隔开的两个醌，在含有 Bu{sub 4}N{times}BF{sub 4} 的非质子溶剂中进行电化学还原，以产生阴离子自由基（半醌）和二价阴离子。E{degree} 值通过循环伏安法估计。半醌通过 ESR 表征并且在没有空气的情况下是稳定的。半醌在近红外 (1-1.5 {μ}m) 中具有强烈、尖锐的带。单醌阴离子自由基没有发现这些带。描述了溶剂、反离子和取代基效应。对中性二醌、半醌、和半醌激发态以揭示离域阴离子的 {pi}*-{pi}* 激发光谱的起源。报告了 1,4,5,8-蒽四酮及其阴离子自由基的红外光谱，表明半醌在 IR 时间尺度上没有局部电荷。双离子是抗磁性的，并在 880 nm 附近产生电子激发带。

  DOI：

  10.1021/ja00159a049
• 作为产物：
  描述：

  bisacetal metilico de 5,8-dimethoxi-1,4-antraquinona 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到5,8-dimethoxy-1,4-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Farina, F.; Paredes, M. C.; Puebla, L., Anales de Quimica, 1995, vol. 91, # 1-2, p. 56 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intramolecular Electron Transfer between Terminal 1,4-Dimethoxybenzene Units in Radical Cations with a [2.2](1,4)Naphthalenophane, [2.2](1,4)Anthracenophane, and Pentacene Skeleton
  作者：Alexander R. Wartini、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1161::aid-ejoc1161>3.0.co;2-1

  日期：1998.6

  cations, in which two terminal 1,4-dimethoxybenzene units are anellated to [2.2]paracyclophane (2b•+, 3b•+), [2.2](1,4)naphthalenophane (4d•+), and anthracene bridges (5•+), have been studied by ESR and ENDOR spectroscopy. In the syn- and anti-naphthalenophane radical cations 2b•+ and 3b•+ the delocalization of the unpaired electron over both π-moieties and the distinct difference between the first and

  各种自由基阳离子，其中两个末端 1,4-二甲氧基苯单元与 [2.2] 对环烷 (2b•+, 3b•+)、[2.2](1,4) 萘烷 (4d•+) 和蒽桥键合 ( 5•+)，已通过 ESR 和 ENDOR 光谱研究。在合成和反萘烷自由基阳离子 2b•+ 和 3b•+ 中，未配对电子在两个 π 部分上的离域以及第一和第二氧化电位之间的明显差异，ΔE = E20 – E10，证明了两个电泳之间的大量分子内电子相互作用。通过苯并烷化作用在 4d•+ 和 5 中延伸桥会导致局部自由基阳离子。在 1,4,8,11-四甲氧基-并五苯自由基阳离子 (5•+) 中发现了两种电泳之间的强分子内电子相互作用。描述了 4d 的合成。
• Hexakis‐TIPS‐Alkynylated Nonacenes: Persistent and Processible
  作者：Nico Zeitter、Nikolai Hippchen、Anna Weidlich、Patrick Jäger、Philipp Ludwig、Frank Rominger、Andreas Dreuw、Jan Freudenberg、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1002/chem.202302323

  日期：2023.11.2

  Soluble nonacenes are stabilized via triisopropylsilyl-ethynylation, halogenation and methoxylation. The substitution resulted in the most stable nonacenes to date. Two derivatives were characterized by crystal structure analysis and one derivative is tested as thin-film transistor material.

  可溶性九并苯通过三异丙基甲硅烷基乙炔化、卤化和甲氧基化来稳定。这种取代产生了迄今为止最稳定的九并苯。通过晶体结构分析表征了两种衍生物，并测试了一种衍生物作为薄膜晶体管材料。
• Lepage,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 1759 - 1762
  作者：Lepage,Y.

  DOI：——

  日期：——
• Laatsch, Hartmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 5, p. 839 - 858
  作者：Laatsch, Hartmut

  DOI：——

  日期：——
• LAATSCH, H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1986, N 5, 839-858
  作者：LAATSCH, H.

  DOI：——

  日期：——