methyl (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate | 942155-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethylhepta-2,4-dienoate
• CAS: 942155-29-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: HQKVPQZWBNFPFZ-OCXDEKGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-pentenoate 、 (2S,3R)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-methoxy-2-methylpropanal 在 亚磷酸三乙酯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl (2E,4Z,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate 、 methyl (2E,4E,6R,7R)-7-[4-(dimethylamino)phenyl]-7-methoxy-4,6-dimethyl-2,4-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  使用乙烯基霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯试剂合成4-甲基二烯二酸酯。在合成三甲static酸中的应用

  摘要：

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo902422y

文献信息

• Synthesis of 4-Methyldienoates Using a Vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons Reagent. Application to the Synthesis of Trichostatic Acid
  作者：John T. Markiewicz、Douglas J. Schauer、Joakim Löfstedt、Steven J. Corden、Olaf Wiest、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo902422y

  日期：2010.3.19

  The utility of the unsaturated phosphonate 1 as a vinylogous Horner−Wadsworth−Emmons reagent was explored in reactions with aldehydes affording 4-methyldienoate esters. Factors that affect E/Z selectivity were studied. A simplified synthesis of trichostatic acid 3 was accomplished to demonstrate utility of this reagent.

  在与提供4-甲基二烯酸酯的醛的反应中，探索了不饱和膦酸酯1作为乙烯基霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯试剂的用途。研究了影响E / Z选择性的因素。简化了三甲acid酸3的合成，以证明该试剂的实用性。