4,4-diphenylbut-3-enenitrile | 30932-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-diphenylbut-3-enenitrile
• CAS: 30932-40-2
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: QIFCMFSXURERQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diphenylbut-3-enenitrile 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAWAKI YASUHIKO; WATANABE MASAO; YAMAMURA SHIRO; SAITO SEIICHI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 碘 、 lithium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4-diphenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  I 2 / Li 2 CO 3通过双活化过程促进二芳基醇的氰化

  摘要：

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.069

文献信息

• Cu-Catalyzed atom transfer radical addition reactions of alkenes with α-bromoacetonitrile
  作者：Weiya Pu、Dani Sun、Wanyue Fan、Wenwen Pan、Qinghui Chai、Xiaoxing Wang、Yunhe Lv

  DOI：10.1039/c9cc01988j

  日期：——

  A practical, simple, and efficient copper-catalyzed atom transfer radical addition reaction of alkenes with α-bromoacetonitrile is realized. With this methodology, various γ-bromonitriles and β,γ-unsaturated nitriles were efficiently constructed.

  实现了一种实用，简单，有效的烯烃与α-溴乙腈的铜催化原子转移自由基加成反应。使用这种方法，可以有效地构建各种γ-溴腈和β，γ-不饱和腈。
• Rhenium-catalyzed dehydrogenative olefination of C(sp³)–H bonds with hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) reagents
  作者：Haidong Gu、Congyang Wang

  DOI：10.1039/c5ob00619h

  日期：——

  dehydrogenative olefination of C(sp3)–H bonds is disclosed here, by merging rhenium catalysis with an alanine-derived hypervalent iodine(III) reagent. Thus, cyclic and acyclic ethers, toluene derivatives, cycloalkanes, and nitriles are all successfully alkenylated in a regio- and stereoselective manner.

  通过合并rh催化与丙氨酸衍生的高价碘（III）试剂，本文公开了C（sp 3）-H键的脱氢烯化反应。因此，环状和非环状醚，甲苯衍生物，环烷烃和腈都以区域和立体选择性的方式成功地被烯基化。
• Cu/Ni-Catalyzed Cyanomethylation of Alkenes with Acetonitrile for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Nitriles
  作者：Saisai Zhang、Zengming Shen、Hong Jian

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00141

  日期：2020.5.1

  We have developed a protocol for the Cu/Ni-catalyzed cyanomethylation of alkenes with acetonitrile for the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles. This is the first example of a direct coupling of the alkene sp2 C-H bond and the acetonitrile sp3 C-H bond for the preparation of β,γ-unsaturated nitriles. Acetonitrile, an inexpensive and stable solvent, is demonstrated to be a useful cyanomethyl source

  我们已经开发出用于乙炔的铜/镍催化的氰基甲基化与乙腈的合成方案，用于合成β，γ-不饱和腈。这是用于制备β，γ-不饱和腈的烯烃sp 2 CH键和乙腈sp 3 CH键直接偶联的第一个例子。乙腈是一种廉价且稳定的溶剂，被证明是有用的氰甲基源。铜和镍催化剂的组合导致高反应效率。
• Nickel-catalysed novel β,γ-unsaturated nitrile synthesis
  作者：Shan Tang、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc00029j

  日期：——

  Through a nickel-catalysed Heck-type reaction, a direct coupling of alkenes with alpha-cyano alkyl bromides was achieved. This procedure provides a novel way for the synthesis of beta,gamma-unsaturated nitriles.

  通过镍催化的Heck型反应，实现了烯烃与α-氰基烷基溴化物的直接偶联。该方法提供了一种合成β，γ-不饱和腈的新颖方法。
• Rapid and Simple Access to α-(Hetero)arylacetonitriles from <i>Gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Jun-Qi Zhang、Jiayue Liu、Dandan Hu、Jinyu Song、Guorong Zhu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04336

  日期：2022.1.21

  A scalable cyanation of gem-difluoroalkenes to (hetero)arylacetonitrile derivatives was developed. This strategy features mild reaction conditions, excellent yields, wide substrate scope, and broad functional group tolerance. Significantly, in this reaction, aqueous ammonia offers a “N” source for the “CN” reagent and entirely avoids the use of toxic cyanating reagents or metal catalysis. Hence, we

  开发了一种可扩展的偕二氟烯烃氰化为（杂）芳基乙腈衍生物的方法。该策略具有反应条件温和、产率高、底物范围广、官能团耐受性广等特点。值得注意的是，在该反应中，氨水为“CN”试剂提供了“N”源，并且完全避免使用有毒的氰化试剂或金属催化剂。因此，我们为芳基乙腈的合成提供了一种绿色替代方法。