3-bromo-3-buten-1-yl acetate | 188617-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-buten-1-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(3-bromo-but-3-enyl ester)；Essigsaeure-(3-brom-but-3-enylester)；3-Bromobut-3-enyl acetate
• CAS: 188617-47-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: RDROJSYRZUOSNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-buten-1-yl acetate 、 1-溴代萘 在 4-二甲氨基吡啶 magnesium 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚磷酸二乙酯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到3-Naphthalen-1-ylbut-3-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient Negishi cross-coupling reaction catalyzed by nickel(II) and diethyl phosphite

  摘要：

  A combination of diethyl phosphite-DMAP and Ni(II) salts forms a very effective catalytic system for the cross-coupling reactions of arylzinc halides with aryl, heteroaryl, and alkenyl bromides. chlorides. triflates. and nonaflates. The choice of solvent is quite important and the mixture of THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) (8: 1) was found to be optimal. The reaction usually requires only 0.05 moll % of NiCl2 or Ni(acac)(2) as catalyst and proceeds at room temperature within 1-48 h. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.123
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴-1-丁烯 生成 3-bromo-3-buten-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pariselle, Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Carbofluoroalkylation of 1,3‐Enynes to Access Structurally Diverse Fluoroalkylated Allenes
  作者：Kai‐Fan Zhang、Kang‐Jie Bian、Chao Li、Jie Sheng、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201813184

  日期：2019.4

  A nickel‐catalyzed 1,4‐carbofluoroalkylation of 1,3‐enynes to access structurally diverse fluoroalkylated allenes has been established. This method has demonstrated high catalytic reactivity, mild reaction conditions, broad substrate scope, and excellent functional‐group tolerance. The key to success is the use of a nickel catalyst to generate different fluoroalkyl radicals from readily available and

  已经建立了镍催化的1,3-炔烃的1,4-碳氟烷基化反应，以获取结构多样的氟代烷基化的烯。该方法显示出高催化活性，温和的反应条件，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。成功的关键是使用镍催化剂从容易获得的，结构多样的氟代烷基卤化物中生成不同的氟代烷基自由基，并通过自由基中继剂获得1,3-炔的1,4-二官能化。该策略提供了结构多样的多取代的烯的简便合成，并提供了用于批量生产各种氟化生物活性分子以通过进一步转化发现药物的解决方案。
• Lanthanide(III) Tosylates as New Acylation Catalysts
  作者：Tatjana N. Parac-Vogt、Karen Deleersnyder、Koen Binnemans

  DOI：10.1002/ejoc.200400788

  日期：2005.5

  within 30 minutes and in the presence of only 2 mol-% of the Yb(TOS)3 catalyst. The Yb(TOS)3 catalyst was effective for acetylation of a range of primary, secondary, and tertiary alcohols. The Yb(TOS)3 catalyst was also effective for acylation of phenethyl alcohol with propionic acid and cyclohexanecarboxylic acid. The catalysts could be easily recovered and reused for further acetylation, with no

  制备、表征和检验了对甲苯磺酸 (Ln(TOS)3) 的镧系元素 (III) 配合物作为各种醇在乙酸溶液中乙酰化的催化剂。对 2-苯基乙醇乙酰化过程中的一系列 Ln(TOS)3 催化剂的检查表明，镧系元素 (III) 离子的离子半径与反应产率之间存在明显的相关性，其中较重的镧系元素更有效。在 5 mol% 的 Yb(TOS)3 存在下，在 50°C 下，在 18 小时内实现了苯乙醇到苯乙酸乙酯的定量转化。在回流条件下获得更快的反应，在这种情况下乙酰化在 30 分钟内完成，并且仅存在 2 mol% 的 Yb(TOS) 3 催化剂。Yb(TOS)3 催化剂对一系列伯、仲和叔醇的乙酰化有效。Yb(TOS)3 催化剂对于苯乙醇与丙酸和环己烷甲酸的酰化作用也是有效的。催化剂可以很容易地回收并重新用于进一步的乙酰化，而选择性或效率没有明显变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Scandium(III) or lanthanide(III) triflates as recyclable catalysts for the direct acetylation of alcohols with acetic acid
  作者：Anthony G. M. Barrett、D. Christopher Braddock

  DOI：10.1039/a606484a

  日期：——

  Scandium(III) or lanthanide(III) triflates are found to efficiently catalyse the direct acetylation of primary, secondary or tertiary alcohols with acetic acid; the catalyst can be recovered quantitatively and re-used with no loss of activity.

  钪(III)或镧系(III)三氟甲磺酸盐被发现能够高效催化一、二或三醇与醋酸的直接乙酰化；催化剂可以定量回收并重复使用，且没有活性损失。
• Lespieau; Pariselle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 1035
  作者：Lespieau、Pariselle

  DOI：——

  日期：——