dimethyl (4S,5S)-4-(4-methylphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate | 90018-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (4S,5S)-4-(4-methylphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
• CAS: 90018-66-9；97053-66-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: JOBUACXSSJWZOD-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dimethyl (4S,5S)-4-(4-methylphenyl)-2-oxido-4,5-dihydro-1,2-oxazol-2-ium-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 4-Substituted 3,5-Bis(alkoxycarbonyl) -4,5-dihydroisoxazole 2-Oxides from Aldehydes and Nitroacetic Esters in a Solid-Liquid Reaction System and Subsequent Deoxygenation

  摘要：

  4-取代的3,5-双（烷氧基羰基）-4,5-二氢异恶唑2-氧化物是通过硝基乙酸酯和由醛和异丙胺在分子筛存在下制备的亚胺获得的。用三甲基磷酸酯在二恶烷中还原N-氧化物，可获得相应的4,5-二氢异恶唑，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27639

文献信息

• Highly diastereoselective condensation of α-nitro-esters with aldehydes catalyzed by zinc complexes of amino acids
  作者：A. Chatterjee、S.C. Jha、N.N. Joshi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01047-x

  日期：2002.7

  Zinc complexes of amino acids efficiently catalyze the condensation between α-nitro-esters and a variety of aldehydes. An unusual domino reaction sequence leads to the diastereoselective formation of substituted isoxazoline N-oxides in high yields.

  氨基酸的锌络合物可有效催化α-硝基酯与各种醛之间的缩合。不寻常的多米诺反应序列导致以高收率非对映选择性地形成取代的异恶唑啉N-氧化物。