(2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(benzyloxy)-1,3-(isopropylidenedioxy)pentane | 98102-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(benzyloxy)-1,3-(isopropylidenedioxy)pentane
• 英文别名: (2R,3S,4S)-1-benzyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentane；(4S,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-1,3-dioxane
• CAS: 98102-72-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: HUXCXFCCXCGDPL-YCPHGPKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(benzyloxy)-1,3-(isopropylidenedioxy)pentane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R,4S)-3,5-isopropylidenedioxy-2,4-dimethylpentanal
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物衍生的天然产物的手性合成。第5部分。从D-葡萄糖合成对应于红霉素A的C-1–C-5单元的手性链段

  摘要：

  作为右侧部分，具有三个连续的手性中心，分别对应于红霉素A（1），（2 S，3 R，4 S）-3,5-异丙基二烯基-2,4-的C-1–C-5单元通过应用MPM（4-甲氧基苄基）保护羟基功能和一些相当立体选择性的反应，硼氢化和氢化反应，由D-葡萄糖（5）合成了二甲基戊醛（32）。

  DOI：

  10.1039/p19850000019
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 Lindlar's catalyst 、 三氟化硼乙醚 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.44h， 生成 (2S,3S,4R)-2,4-dimethyl-5-(benzyloxy)-1,3-(isopropylidenedioxy)pentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantioenriched homopropargylic alcohols through diastereoselective SE' additions of chiral allenylstannanes to aldehydes

  摘要：

  Allenylstannanes (S)-4 and (R)-4, available in ca. 90% ee from alkynones 1 through reduction with the LiAlH4-Darvon alcohol or -ent-Darvon alcohol complex, followed by S(N)2' displacement on the derived mesylates (R)-3 or (S)-3 with Bu3SnLi.CuBr.Me2S, readily add to various aldehydes under Lewis acid catalysis to afford optically active homopropargylic alcohols with good to excellent syn diastereoselectivity. With 2-(benzyloxy)propanal (48), MgBr2-catalyzed reactions are highly stereoselective, affording the syn adduct 49 from the (S)-stannane (S)-4 and the anti adduct 52 from the (R)-stannane (R)-4. BF3-promoted additions give mainly or exclusively the syn adducts 49 and 51. Additions of (S)- and (R)-4 to (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropanal (61) yield the syn adducts 62 and 64 as major or exclusive products.

  DOI：

  10.1021/jo00030a036