17-Cyano-3-methoxy-8-oxamorphinan | 66170-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 17-Cyano-3-methoxy-8-oxamorphinan
• 英文别名: rac-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane-17-carbonitrile；(1S,9R,10R)-4-methoxy-11-oxa-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carbonitrile
• CAS: 66170-91-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₂
• 分子量: 284.358
• InChiKey: HRHWJNKWMPCBGW-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Cyano-3-methoxy-8-oxamorphinan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 17-cyclopropylmethyl-7,14α-epoxy-3-methoxy-7,14-seco-8-nor-morphinane
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003
• 作为产物：
  描述：

  rac-3-methoxy-17-methyl-7,14-seco-8-nor-morphinane-7,14α-diol 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 17-Cyano-3-methoxy-8-oxamorphinan
  参考文献：
  名称：

  苯并吗啡和8-氧吗啡啉系列的镇痛药和麻醉药拮抗剂。5，

  摘要：

  由相应的5-烯丙基-9α-羟基-2'-甲氧基-2-甲基-6,7-苯并吗啡喃7制备了3-甲氧基-8-氧吗啡喃9。将先前的化合物转化为3-羟基-8 -oxamorphinans 6，一类有效的镇痛药和镇痛剂。在吗啡核的C环中，用氧取代8-CH2可以增强止痛和拮抗活性，而在这些化合物中C-14处的甲基取代氢则可以增强拮抗活性并降低镇痛活性。四氢呋喃并苯并吗啡喃3和3-羟基-8-氧杂异吗啡喃4表现出较低的活性水平。讨论了拮抗剂活性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00203a003

文献信息

• 3,14-Substituted-8-oxamorphinans
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US03959290A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  N-Substituted-3-hydroxy-8-oxamorphinans have been found to possess potent narcotic agonist and/or antagonist activity. In particular, the compound l-N-cyclopropylmethyl-3-hydroxy-14.beta.-methyl-8-oxamorphinan has been found to possess potent narcotic antagonist and agonist activity. These compounds are prepared by total synthesis and are not derived from opium alkaloids.

  N-取代的3-羟基-8-氧吗啡啶被发现具有强效的麻醉激动剂和/或拮抗剂活性。特别是，化合物l-N-环丙基甲基-3-羟基-14.beta.-甲基-8-氧吗啡啶被发现具有强效的麻醉拮抗剂和激动剂活性。这些化合物是通过全合成制备的，而不是来源于鸦片生物碱。
• US3959290A
  申请人：——

  公开号：US3959290A

  公开（公告）日：1976-05-25