6-chloro-5-phenylpyrazin-2-amine | 1357159-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-chloro-5-phenylpyrazin-2-amine
• CAS: 1357159-12-6
• 化学式: C₁₀H₈ClN₃
• 分子量: 205.647
• InChiKey: YPCDBXOHUJIFCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-phenylpyrazin-2-amine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 Ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-{8-amino-6-phenylimidazo[1,2-a]pyrazin-5-yl}-2-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019002606A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-6-氯吡嗪 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到6-chloro-5-phenylpyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR
  [FR] MODULATEURS DE 5,6-BICYCLO-IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物。本发明进一步涉及将该化合物或盐、立体异构体、互变异构体、同位素同分异构体或N-氧化物用作药物的用途，以及包含该化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019002606A1

文献信息

• Diverse Heterocyclic Scaffolds as Allosteric Inhibitors of AKT
  作者：Jason G. Kettle、Simon Brown、Claire Crafter、Barry R. Davies、Phillippa Dudley、Gary Fairley、Paul Faulder、Shaun Fillery、Hannah Greenwood、Janet Hawkins、Michael James、Keith Johnson、Clare D. Lane、Martin Pass、Jennifer H. Pink、Helen Plant、Sabina C. Cosulich

  DOI：10.1021/jm201394e

  日期：2012.2.9

  Wide-ranging exploration of potential replacements for a quinoline-based inhibitor of activation of AKT kinase led to number of alternative, novel scaffolds with potentially improved potency and physicochemical properties. Examples showed predictable DMPK properties, and one such compound demonstrated pharmacodynamic knockdown of phosphorylation of AKT and downstream biomarkers in vivo and inhibition of tumor growth in a breast cancer xenograft model.
• IMIDAZO[1,2-A]PYRAZINE MODULATORS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR
  申请人：Ryvu Therapeutics S.A.

  公开号：EP3645536A1

  公开（公告）日：2020-05-06