cis-1,4-diacetoxy-2-cyclooctene | 92489-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,4-diacetoxy-2-cyclooctene
• 英文别名: [(1R,2Z,4S)-4-acetyloxycyclooct-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 92489-94-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: DJQICWBZOKDRQW-OVFHYVDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,4-diacetoxy-2-cyclooctene 在 溴 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1R(S),2R(S),3R(S),4S(R))-2,3-dibromocyclooctane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  八元氨基环醇类似物的合成

  摘要：

  报道了四种立体异构体二氨基环辛烷二醇以及氯环辛烷氨基二醇的首次合成。在第一部分中，顺式，顺式-1,3-环辛二烯的光氧合反应生成了双环内过氧化物，该环氧化物被锌还原，随后被羟基甲磺酸化。用叠氮化钠处理得到1，4-和1，2-环辛烯二叠氮化物。用OsO 4氧化异构二叠氮化物中的双键，然后叠氮化物进行氢化，生成3,8-二氨基环辛烷-1,2-二醇和3,4-二氨基环辛烷-1,2-二醇。在第二部分中，将顺式-3，8-二叠氮基环辛烯转化为相应的环氧化物。HCl对环氧环的立体定向水解（g）在甲醇中，叠氮化物基团加氢得到3，8-二氨基-2-氯-环辛-1-醇。环辛烯二乙酸酯中双键的溴化，然后进行乙酸酯脱保护，溴化物的叠氮化和叠氮化物基团的氢化导致形成2,3-二氨基环辛烷-1,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.014
• 作为产物：
  描述：

  7,8-dioxabicyclo[4.2.2]dec-9-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 cis-1,4-diacetoxy-2-cyclooctene
  参考文献：
  名称：

  八元氨基环醇类似物的合成

  摘要：

  报道了四种立体异构体二氨基环辛烷二醇以及氯环辛烷氨基二醇的首次合成。在第一部分中，顺式，顺式-1,3-环辛二烯的光氧合反应生成了双环内过氧化物，该环氧化物被锌还原，随后被羟基甲磺酸化。用叠氮化钠处理得到1，4-和1，2-环辛烯二叠氮化物。用OsO 4氧化异构二叠氮化物中的双键，然后叠氮化物进行氢化，生成3,8-二氨基环辛烷-1,2-二醇和3,4-二氨基环辛烷-1,2-二醇。在第二部分中，将顺式-3，8-二叠氮基环辛烯转化为相应的环氧化物。HCl对环氧环的立体定向水解（g）在甲醇中，叠氮化物基团加氢得到3，8-二氨基-2-氯-环辛-1-醇。环辛烯二乙酸酯中双键的溴化，然后进行乙酸酯脱保护，溴化物的叠氮化和叠氮化物基团的氢化导致形成2,3-二氨基环辛烷-1,4-二醇。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.014

文献信息

• Tandem Ring Opening−Ring Closing Metathesis of Cyclic Olefins
  作者：William J. Zuercher、Masakazu Hashimoto、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja9606743

  日期：1996.1.1

  Ruthenium alkylidene 1 has been utilized in the tandem ring opening−ring closing metathesis of cyclic olefins. This reaction produces a bicyclic molecule from a cyclic olefin. Reactivity is dependent upon strain, and thus ring size, in the substrate molecules. Competing oligomerization is observed in substrates having low ring strain; this process is inhibited by increasing dilution of the reaction

  钌亚烷基 1 已用于环烯烃的串联开环-闭环复分解反应。该反应由环状烯烃产生双环分子。反应性取决于底物分子中的应变，因此取决于环的大小。在具有低环应变的底物中观察到竞争性低聚反应；通过增加反应的稀释度或通过向无环烯烃添加烷基取代来抑制该过程。
• Diacetoxylation of conjugated dienes with thallium(III) acetate in acetic acid
  作者：Sakae Uemura、Haruo Miyoshi、Akira Tabata、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92012-5

  日期：1981.1

  The reaction of conjugated dienes such as 1,3-butadiene, isoprene, 2,3-dimethyl-1,3-butadiene, 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene, 1,3-cyclopentadiene, and 1,3-cyclohexadiene, with thallium(III)acetate in acetic acid at 10–65° for 0.5–15 hr affords an isomeric mixture of the corresponding diacetoxyalkenes (1,2- and 1,4-addition products) in 10–92% yields. The 1,2-addition products are predominantly formed

  共轭二烯如1,3-丁二烯，异戊二烯，2,3-二甲基-1,3-丁二烯，2,5-二甲基-2,4-己二烯，1,3-环戊二烯和1,3-的反应环己二烯与乙酸th（III）在乙酸中于10–65°混合0.5–15小时，可以以10–92％的收率得到相应的二乙酰氧基烯烃（1,2-和1,4-加成产物）的异构体混合物。除1,3-环戊二烯外，在所有检查的情况下，主要形成1,2-加成产物。假定反应通过乙酰氧基化和脱盐步骤进行，后面的步骤伴随和/或随后是乙酰氧基的攻击。在线性末端二烯和环状二烯的情况下，proposed部分的初始进攻被认为主要发生在C-1和C-2碳原子上。
• A concise and stereospecific synthesis of some cyclitols containing eight-membered rings: cyclooctane-1,2,3,4-tetraoles
  作者：Emine Salamci

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.052

  日期：2010.6

  OsO4/NMO oxidation of the double bond gave (1R(S),2S(R),3R(S),4S(R))-cyclooctane-1,2,3,4-tetraol. Interestingly, epoxidation of cyclooctene-1,4-diol with m-CPBA also afforded trans-epoxy-diol 17. (1R(S),2R(S),3R(S),4S(R))-cyclooctane-1,2,3,4-tetraol was easily obtained by hydrolysis of epoxy-diol 17.

  从顺式，顺式-1，3-环辛二烯开始，简明而有效地合成了环辛烷-1，2，3，4-四环，新的多羟基化的八元碳环。顺式，顺式-1,3-环辛二烯经光氧化制得的环辛烯内过氧化物是合成中的关键化合物。用锌或硫脲还原内过氧化物，然后将羟基乙酰化，将OsO 4 / NMO双键氧化，得到（1 R（S），2 S（R），3 R（S），4 S（R））-环辛烷-1,2,3,4-四醇。有趣的是，环辛烯-1,4-二醇的环氧化米-CPBA也得到反式-环氧二醇17。通过环氧二醇17的水解，容易获得（1R（S），2R（S），3R（S），4S（R））-环辛烷-1,2,3,4-四醇。
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Styrbjoern E. Bystroem、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/jo00198a010

  日期：1984.11
• Stereocontrolled trans and cis nucleophilic attack by acetate on .pi.-allylpalladium complexes. Applications to stereoselective palladium-catalyzed 1,4-diacetoxylation of cyclic 1,3-dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Ruth E. Nordberg

  DOI：10.1021/ja00406a057

  日期：1981.8