N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide | 1057940-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(2-propynyl)-1,3-benzodioxole-5-carboxamide；N-prop-2-ynyl-1,3-benzodioxole-5-carboxamide
• CAS: 1057940-55-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• mdl: MFCD14631322
• 分子量: 203.197
• InChiKey: DJPBGUXGALVGCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 magnesium oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)oxazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合并金催化，有机催化氧化和路易斯酸催化以从N-炔丙基酰胺化学合成功能化的恶唑

  摘要：

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。

  DOI：

  10.1039/c7cc05746f

文献信息

• Base-controlled highly selective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from terminal alkynes
  作者：Guoliang Gao、Jianxiang Yan、Kai Yang、Fener Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7gc01161j

  日期：——

  highly regioselective synthesis of alkyl 1,2-bis(boronates) or 1,1,2-tris(boronates) from various terminal alkynes has been disclosed. These reactions are efficient, practical and mild with good regioselectivity, excellent functional group tolerance as well as good scalability, which provide general and complementary methods to access multiborylated alkanes from various terminal alkynes.

  已经公开了从各种末端炔烃中无过渡金属的碱控制的高度区域选择性合成烷基1,2-双（硼酸酯）或1,1,2-三（硼酸酯）。这些反应高效，实用，温和，具有良好的区域选择性，出色的官能团耐受性和良好的可扩展性，提供了从各种末端炔烃中获取多硼烷基烷烃的通用方法和补充方法。
• [EN] 5-MEMBERED HETEROARYL COMPOUNDS CONTAINING A HYDROXAMATE MOIETY AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT UNE FRACTION HYDROXAMATE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV LILLE

  公开号：WO2020148403A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  The present invention is directed to 5-membered heteroaryl compounds containing a hydroxamate moiety of Formula I, pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, and their use as sensitizers for chemotherapy of malignant tumors.

  本发明涉及含有Formula I的羟肟基团的5-成员杂芳化合物，其药用可接受盐或溶剂，以及它们作为恶性肿瘤化疗的增敏剂的用途。
• InCl₃-catalyzed 5-<i>exo-dig</i> cyclization/1,6-conjugate addition of <i>N</i>-propargylamides with <i>p</i>-QMs to construct oxazole derivatives
  作者：Guang-Ming Nan、Xue Li、Tian-Yu Yao、Ting-Xun Yan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob02651g

  日期：——

  An InCl₃-catalyzed tandem intramolecular 5-exo-dig cyclization/1,6-conjugate addition/aromatization of N-propargylamides with p-QMs to produce oxazoles tethering diarylmethane has been successfully developed.

  InCl₃催化的串联分子内5-exo-dig环化/1,6-共轭加成/芳构化反应，成功地将N-丙炔酰胺与p-QMs反应，生成了连接二芳基甲烷的噁唑类化合物。
• Indazolin-3-ylidenes (Indy*): easily accessible, sterically-hindered indazole-derived N-heterocyclic carbenes and their application in gold catalysis
  作者：Jin Zhang、Ting Liu、Gaopeng Zhang、Jianglong Cai、Yue Wang、Jianbo Tong、Yangmin Ma、Roman Szostak、Michal Szostak

  DOI：10.1039/d4dt00287c

  日期：——

  We report novel sterically-hindered ligands with strong σ-donation from the C3-indazole carbene center and flexible N-substitution with a 2,6-bis(diphenylmethyl)aryl group that extends beyond the metal center in non-classical N-heterocyclic carbenes.

  我们报告了新型立体受阻配体，它具有来自 C3-indazole 碳烯中心的强σ-捐赠，以及与 2,6-双（二苯基甲基）芳基灵活的 N-取代，这种取代延伸到非经典 N-杂环碳烯的金属中心之外。
• Catalytic (4+2) Annulation via Regio‐ and Enantioselective Interception of in‐situ Generated Alkylgold Intermediate
  作者：Ming Bao、Yi Zhou、Haoxuan Yuan、Guizhi Dong、Chao Li、Xiongda Xie、Kewei Chen、Kemiao Hong、Zhi‐Xiang Yu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202401557

  日期：2024.7.29

  An enantioselective (4+2) annulation of N-propargylamides and α,β-unsaturated imines/ketones has been accomplished under gold-complex and chiral quinine-derived squaramide synergetic catalysis, providing chiral tetrahydropyridines/dihydropyrans with high efficiency and selectivity. This method complements the (4+2) annulation of allene reagents via a formal cycloaddition on internal π-bond, which is

  在金配合物和手性奎宁衍生的方酰胺协同催化下，完成了N-炔丙基酰胺和α,β-不饱和亚胺/酮的对映选择性(4+2)环化，提供了高效、选择性的手性四氢吡啶/二氢吡喃。该方法通过内部 π-键上的正式环加成补充了丙二烯试剂的 (4+2) 环化，这具有挑战性并且仍然难以捉摸。