tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropionate | 151133-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 151133-02-7
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GUHQROGZOALALM-PWSUYJOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropionate 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (3R,4S)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives

  摘要：

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1039/c39930001153
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S,αR)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-methyl-3-phenylpropionate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 以59%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Stephen G.; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1129 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives
  作者：Stephen G. Davies、Narciso M. Garrido、Osamu Ichihara、Lain A. S. Walters

  DOI：10.1039/c39930001153

  日期：——

  A strategy of highly stereoselective conjugate additions of lithium (R)-(α-methylbenzyl)benzylamide to tert-butyl cinnamate and its 2-methyl derivative combined with appropriate tandem or sequential electrophilic quenches allows the asymmetric syntheses of β-phenylalanine (95% enantiomeric excess) and homochiral (2R, 3S)- and (2S, 3S)-α-methyl-β-phenylalanine and the corresponding β-lactams (3R, 4S)- and (3S, 4S)-3-methyl-4-phenylazetidinones.

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。
• Davies, Stephen G.; Walters, Iain A. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 9, p. 1129 - 1140
  作者：Davies, Stephen G.、Walters, Iain A. S.

  DOI：——

  日期：——