1-O-(2-deoxy-2-(ethoxycarbonyl)ethylamino-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin | 111275-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 1-O-(2-deoxy-2-(ethoxycarbonyl)ethylamino-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
• 英文别名: 1-O-[2-deoxy-2-(ethoxycarbonyl)ethylamino-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl]-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
• CAS: 111275-53-7
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₁₄
• 分子量: 687.698
• InChiKey: MOBKKKGQCLCJAT-FBTREBALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  178.93
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙缩醛 、 (5R,5aR,8aR,9S)-9-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Amino-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5,8,8a,9-tetrahydro-5aH-furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6-one 、 丙烯酸乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-O-(2-deoxy-2-(ethoxycarbonyl)ethylamino-4:6-O-ethylidene-β-D-glucopyranosyl)-4'-O-demethyl-1-epipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  木脂素内酯抗肿瘤剂的研究。二。与鬼臼毒素有关的N-烷基氨基-和2,6-二脱氧-2-氨基糖苷木脂素变体的合成。

  摘要：

  通过 4'-O-苄氧基羰基- 或 4'-O-氯乙酰基-4' 的糖苷化合成 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素的 D-（和 L-）2, 6-二脱氧-2-氨基糖苷变体-O-去甲基-1-表鬼臼毒素（6或14）与相应的氨基糖衍生物。 1-O-(2-氨基-2-脱氧-4 : 6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 (18) 在氰基硼氢化钠存在下与醛反应，或与α,β-不饱和酯或与α,β-不饱和腈反应生成相应的N-烷基类似物。许多 4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 β-D-氨基糖苷衍生物可显着延长患有白血病 L-1210 的小鼠的生存时间。特别是，1-O-(2-二甲氨基-2-脱氧-4 : 6-O-亚乙基-β-D-吡喃葡萄糖基)-4'-O-去甲基-1-表鬼臼毒素 (19) 显示出优于 VP- 的活性。 16-213（依托泊苷，1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3741