| 307353-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 307353-15-7
• 化学式: C₁₁H₇NO
• 分子量: 169.183
• InChiKey: YETAGHCEBPNSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (3aS,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-3-methylene-3a,5,5a,9b-tetrahydronaphtho[1,2-b]furan-2,8(3H,4H)-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.42h， 以76%的产率得到(3aR,5aS,9bS)-5a,9-dimethyl-3'-naphthalen-2-ylspiro[3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-3,5'-4H-1,2-oxazole]-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of novel spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives of α-santonin

  摘要：

  In the present study, novel Spiro derivatives of alpha-santonin were prepared and tested for their anticancer activity against a panel of six human cancer cell lines. Spiro-isoxazoline and spiro-isoxazolidine derivatives have been generated on C-ring of alpha-santonin (alpha-methylene-gamma-butyrolactone) by the 1,3-dipolar cycloaddition of alpha-santonin derivative 6 with nitrile oxides 7 and nitrones 9 respectively. Among all, compound 10b '' had shown IC50 of 0.01, 0.5 and 0.3 mu M against PC-3, THP-1 and MCF-7 cell lines respectively. Further, flow cytometry studies showed that PC-3 cells treated with the spiro-isoxazolidine derivative 10b '' were arrested in the sub G1 phase of the cell cycle in a concentration dependent manner. The spiro-isoxazolidine derivative 10b '' also showed concentration dependent inhibitory activity against NF-kappa B, p65 with 57% inhibition in 24 h at 10 mu M. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.01.003
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 在 硫酸羟胺 、 碘苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  碘苯催化醛一锅法合成异恶唑啉

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。 已经开发了一种方便的一锅三步法，从醛类开始合成异恶唑啉，涉及在腈氧化物和烯烃之间进行催化环加成反应，其中碘代苯用作原位生成高价碘中间体的催化剂。在这种方法中，醛首先被硫酸羟胺转化为醛肟，然后被原位生成的高价碘中间体氧化为腈。最后，在腈和烯烃之间发生1，3-偶极环加成反应，以中等至良好的产率提供异恶唑啉。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340464

文献信息

• An organo-NHC catalyzed domino addition approach for the selective synthesis of 5-butynylisoxazoles and subsequent Sonogashira coupling
  作者：Shravankumar Kankala、Sreekantha B. Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c5ra11947b

  日期：——

  A nucleophilic organo N-heterocyclic carbene (NHC) catalysed click-type fast domino addition of allenyl-MgBr to aryl nitrile oxides to produce 5-butynylisoxazoles with excellent selectivity and good yields is reported. The unwanted protonation and subsequent formation of 5-methylisoxazole byproducts is successfully suppressed. Furthermore, a Pd/Ag catalysed protocol for Sonogashira cross-coupling of

  据报道，亲核有机N-杂环卡宾（NHC）催化将烯基-MgBr的点击型快速多米诺加成到芳族腈氧化物上，从而生产出具有优异选择性和良好收率的5-丁炔基异恶唑。成功抑制了不需要的质子化和随后形成的5-甲基异恶唑副产物。此外，通过最小化炔烃的均相偶联，开发了Pd / Ag催化的5-丁炔基异恶唑的Sonogashira交叉偶联以获得相应的内部炔烃的高选择性和高收率的方法。