4-甲氧基-4'-(三氟甲氧基)联苯 | 777063-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-4'-(三氟甲氧基)联苯
• 英文名称: 4-methoxy-4'-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-4'-(trifluoromethoxy)biphenyl；4-methoxy-4′-(trifluoromethoxy)-1,1′-biphenyl；4-(Trifluoromethoxy)-4'-methoxy-1,1'-biphenyl；1-methoxy-4-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]benzene
• CAS: 777063-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂
• 分子量: 268.235
• InChiKey: JNCKNTOSZFOACM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-4'-(三氟甲氧基)联苯 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[4-(三氟甲氧基)苯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Discovery and characterization of the potent, selective and orally bioavailable MMP inhibitor ABT-770

  摘要：

  Modification of the biphenyl portion of MMP inhibitor 2a gave analogue 2i which is greater than 1000-fold selective against MMP-2 versus MMP-1. The stereospecific synthesis of both enantiomers of 2i was achieved beginning with (S)- or (R)-benzyl glycidyl ether. The (S)-enantiomer, 11 (ABT-770), is orally bioavailable and efficacious in an in vivo model of tumor growth. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00032-4
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲氧基苯 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 magnesium 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-甲氧基-4'-(三氟甲氧基)联苯
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基锍盐与芳基溴的直接交叉偶联

  摘要：

  使用镍作为反应催化剂可以实现芳基锍盐与芳基卤化物的直接交叉偶联。在环境温度下，在 THF 中存在镁屑和氯化锂的情况下，该反应通过 C-S 键活化有效地进行，以中等至良好的产率提供相应的联芳基化合物，有可能成为使用预先制备的有机金属的传统交叉偶联反应的有吸引力的替代品试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00357

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Biaryls via Oxidative Intramolecular Coupling of Tetra(hetero)arylborates
  作者：Arif Music、Andreas N. Baumann、Philipp Spieß、Allan Plantefol、Thomas C. Jagau、Dorian Didier

  DOI：10.1021/jacs.9b12300

  日期：2020.3.4

  scope, scalability and robustness of this unconventional catalyst-free transformation, leading to functional-ized biaryls and ultimately furnishing drug-like small molecules as well as late stage derivatization of natural compounds. In addition, the observed selectivity of the oxidative coupling reaction is related to the electronic structure of the TABs through quantum-chemical calculations and experimental

  我们在此报告了由三氟芳基硼酸钾的配体交换反应制备的不对称四（杂）芳基硼酸盐（TAB）的氧化电偶联促进的多功能、无过渡金属和无添加剂的（杂）芳基-芳基偶联反应。该方法利用电化学氧化的能力，补充了现有的有机硼工具箱。我们展示了这种非常规无催化剂转化的广泛范围、可扩展性和稳健性，导致功能化联芳并最终提供类药物小分子以及天然化合物的后期衍生化。此外，通过量子化学计算和实验研究，观察到的氧化偶联反应的选择性与 TAB 的电子结构有关。
• Microwave-Assisted Suzuki Coupling Reactions with an Encapsulated Palladium Catalyst for Batch and Continuous-Flow Transformations
  作者：Ian R. Baxendale、Charlotte M. Griffiths-Jones、Steven V. Ley、Geoffrey K. Tranmer

  DOI：10.1002/chem.200501400

  日期：2006.5.24

  This article describes the design, optimisation and development of a Suzuki cross-coupling protocol mediated by an efficient palladium-encapsulated catalyst (Pd EnCat) under microwave irradiation. The methodology has been used in both batch mode for classical library preparation and in continuous-flow applications furnishing multigram quantities of material. Described is a method that uses direct focused

  本文介绍了在微波辐射下由高效钯封装的催化剂（Pd EnCat）介导的Suzuki交叉偶联方案的设计，优化和开发。该方法已在批处理模式下用于经典文库制备，并已在连续流应用中使用，以提供数克的材料。描述了一种在施加外部冷却源的同时使用直接聚焦微波加热的方法。这使得可以在整个反应期间保持低于正常的总体温度，从而导致反应产物的总产率和纯度的显着提高。关于固定催化剂体系的延长寿命和增强的反应性，讨论了该新颖的加热方案的其他方面。
• [EN] NOVEL METHODS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVELLES MÉTHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：CORTICAL PTY LTD

  公开号：WO2004089927A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Methods of inhibiting the cytokine or biological activity of Macrophage Migration Inhibitory Factor (MIF) comprising contacting MIF with a compound of formula (I) are provided. The invention also relates to methods of treating diseases or conditions where MIF cytokine or biological activity is implicated comprising administration of compounds of formula (I), either alone or as a part of combination therapy. Novel compounds of formula (I) are also provided for.

  提供了抑制巨噬细胞迁移抑制因子（MIF）细胞因子或生物活性的方法，包括将MIF与式（I）化合物接触。该发明还涉及治疗MIF细胞因子或生物活性参与的疾病或病况的方法，包括给予式（I）化合物的治疗，可以单独使用或作为联合疗法的一部分。还提供了式（I）的新化合物。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Functionalized Organo­manganese Reagents with Aryl and Heteroaryl Halides Promoted by 4-Fluorostyrene
  作者：Paul Knochel、Andreas Benischke、Alexandre Desaintjean、Thomas Juli、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-0036-1589101

  日期：2017.12

  convenient cross-coupling of functionalized organomanganese reagents with a variety of aryl and heteroaryl halides leading to polyfunctionalized diaryl- and arylheteroarylmethane derivatives. A catalytic system consisting of Ni(acac)2 (5 mol%) and 4-fluorostyrene (20 mol%) allows a convenient cross-coupling of functionalized organomanganese reagents with a variety of aryl and heteroaryl halides leading

  摘要 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。 由Ni（acac）2（5 mol％）和4-氟苯乙烯（20 mol％）组成的催化系统可以方便地将官能化的有机锰试剂与各种芳基和杂芳基卤化物交叉偶联，从而得到多官能化的二芳基和芳基杂芳基甲烷衍生物。
• Novel glycosyl pyridyl-triazole@palladium nanoparticles: efficient and recoverable catalysts for C–C cross-coupling reactions
  作者：Hongyun Shen、Chao Shen、Chao Chen、Anming Wang、Pengfei Zhang

  DOI：10.1039/c5cy00013k

  日期：——

  with palladium in a bidentate (N,N) coordination mode. Their use in palladium-catalyzed C–C coupling reactions such as Suzuki–Miyaura coupling, Heck reaction and Sonogashira reaction achieved quantitative production under mild conditions. Furthermore, the catalysts can be easily separated from the reaction mixture and the catalytic activity remained unchanged even after 8 successive catalytic cycles.

  我们报告了一系列糖基吡啶基-三唑@钯纳米颗粒（GPT-Pd）的开发，这些纳米颗粒是通过点击化学通过叠氮糖苷与2-乙炔基吡啶的反应合成的。这些钯纳米粒子以高收率获得，并通过1 H和13 C NMR，元素分析，透射电子显微镜和热重分析进行了全面表征。经测定，GPT-Pd催化剂5c的单晶结构表明糖基吡啶基-三唑与钯在双齿酸盐（N，N）协调模式。它们在钯催化的CC偶联反应（如Suzuki-Miyaura偶联，Heck反应和Sonogashira反应）中的使用在温和条件下实现了定量生产。此外，催化剂可以容易地从反应混合物中分离出来，并且即使在连续8次催化循环后，催化活性也保持不变。