2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate | 128042-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate
• 英文别名: 1-Propargyloxyethoxyethylisothiocyanate；3-[1-(2-isothiocyanatoethoxy)ethoxy]prop-1-yne
• CAS: 128042-32-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: SAUYXXROMOJWLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate 、 cytisine 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到(1R,5S)-8-oxo-N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of cytisino-N-(2-hydroxyethyl)-thiocarbamide

  摘要：

  通过与 1-丙炔氧基乙氧基乙基异硫氰酸酯反应，合成了生物碱胞嘧啶的硫脲衍生物。研究表明，合成的缩醛硫脲衍生物在酸性介质中会水解成胞嘧啶-N-（2-羟乙基）-硫代甲酰胺，其分子结构已通过 X 射线结构分析得到证实。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9251-z
• 作为产物：
  描述：

  2-(vinyloxy)ethyl isothiocyanate 、 2-丙炔-1-醇 在 三氟乙酸 作用下， 生成 2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-{2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl}-cytisinecarbothioamide and steric structure of its hydrolysis product, N-(2-hydroxyethyl)cytisinecarbothioamide

  摘要：

  The reaction of 2-[1-(prop-2-yn-1-yloxy)ethoxy]ethyl isothiocyanate with alkaloid cytisine gave the corresponding thiourea derivative which was subjected to partial hydrolysis on heating in boiling aqueous ethanol or complete hydrolysis in the presence of a catalytic amount of an acid. The structure of the hydrolysis product, N-(2-hydroxyethyl)cytisinecarbothioamide, was proved by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1134/s1070428010040160

文献信息

• Nedolya, N. A.; Gerasimova, V. V.; Papsheva, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 12.1, p. 2243 - 2249
  作者：Nedolya, N. A.、Gerasimova, V. V.、Papsheva, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• NEDOLYA, N. A.;GERASIMOVA, V. V.;PAPSHEVA, N. P., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N2, S. 2501-2507
  作者：NEDOLYA, N. A.、GERASIMOVA, V. V.、PAPSHEVA, N. P.

  DOI：——

  日期：——