N-(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)-L-tryptophan, methyl ester, 2-(E)-(O-benzyloxime) | 352665-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)-L-tryptophan, methyl ester, 2-(E)-(O-benzyloxime)
• CAS: 352665-17-9
• 化学式: C₂₉H₂₆N₄O₄
• 分子量: 494.55
• InChiKey: QIQPLQAHWVFPBB-KHNAQEMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)-L-tryptophan, methyl ester, 2-(E)-(O-benzyloxime) 在 lithium trimethyl(phenylsulfido)aluminate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到methyl (S)-2-acetyl-α-(indol-3-ylmethyl)-4-oxo-3(4H)-quinazolineacetate, 2-(E)-(O-benzyloxime)
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-pyruvoylanthraniloyl)-L-tryptophan, methyl ester 在 吡啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-acetyl-4H-3,1-benzoxazin-4-ylidene)-L-tryptophan, methyl ester, 2-(E)-(O-benzyloxime)
  参考文献：
  名称：

  合成ent-Alantrypinone†

  摘要：

  本文介绍了 ent-alantrypinone (ent-6) 的合成，它是由真菌 Penicillium thymicola 产生的天然产物的对映异构体。合成围绕 Li[Me(3)AlSPh] 促进的亚氨基苯并恶嗪 33 异构化为喹唑啉酮 34、N-acyliminium 离子环化将烯酰胺 9 转化为桥接吲哚 35，以及 35 重排为 oxindole ent-6。还描述了涉及亚氨基苯并恶嗪热裂解为腈叶立德和 Me(2)AlSPh 介导的肟醚酯 22 环化为吡咯烷酮 23 的辅助化学。

  DOI：

  10.1021/ja010066+