5-(4-nitrophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol | 1416850-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-nitrophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-2-pyridin-2-yl-1,3-thiazol-4-ol
• CAS: 1416850-46-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃S
• 分子量: 299.31
• InChiKey: TVHCVPBUYHOMKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-nitrophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol 在 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-methoxy-N-{4-[4-methoxy-2-(pyridin-2-yl)thiazol-5-yl]phenyl}-N-(4-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  芳胺修饰的噻唑作为供体-受体染料：电荷转移过程的量子化学评价和作为钌 (II) 配合物中配体的测试

  摘要：

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200688
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基吡啶 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-nitrophenyl)-2-(pyridin-2-yl)thiazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芳胺修饰的噻唑作为供体-受体染料：电荷转移过程的量子化学评价和作为钌 (II) 配合物中配体的测试

  摘要：

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200688

文献信息

• π-Extension of a 4-ethoxy-1,3-thiazole via aryl alkyne cross coupling: synthesis and exploration of the electronic structure
  作者：Stefanie H. Habenicht、Stefan Schramm、Mingming Zhu、Robert R. A. Freund、Teresa Langenstück、Rainer Strathausen、Dieter Weiß、Christoph Biskup、Rainer Beckert

  DOI：10.1039/c5pp00219b

  日期：2015.11

  A series of four donor aryl alkynyl substituted thiazole derivatives 3a–d and three similar aryl donor–acceptor systems 6a–c have been synthesized. All compounds bear different electron-donating groups in the 5-position of the thiazole core. The influence of both electron donor strength and the additional phenylethynyl unit on photophysical properties, i.e. UV/Vis absorption, fluorescence emission and fluorescence lifetime, has been evaluated. Additionally, theoretical calculations have been performed at the CAM-B3LYP/6-31+G(d,p) level and good agreement with the experimental data has been achieved. The new derivatives synthesized via palladium catalyzed cross coupling are characterised by moderately strong emission between 474 and 538 nm (ΦF = 0.35–0.39) and Stokes’ shifts ranging from 0.54 to 0.79 eV (4392–6351 cm−1). The smaller chromophores of type 6 exhibit modest to high fluorescence emission (ΦF = 0.45–0.76) between 470 and 529 nm and their Stokes’ shifts range from 0.59 to 0.65 eV (4765–5251 cm−1).

  已经合成了四种供体芳基乙炔基取代的噻唑衍生物3a-d和三种类似的供体-受体体系6a-c。所有化合物均在噻唑核心的5-位上带有不同的电子供体基团。评估了电子供体强度和附加的苯乙炔单元对光物理性质（即UV/Vis吸收、荧光发射和荧光寿命）的影响。此外，在CAM-B3LYP/6-31+G(d,p)水平进行了理论计算，得到了与实验数据良好的吻合。通过钯催化的交叉耦合合成的新衍生物具有中等强度的发射（474至538 nm，ΦF = 0.35-0.39）和斯托克斯位移从0.54至0.79 eV（4392-6351 cm−1）。类型6的较小色团显示出适度的至高荧光发射（ΦF = 0.45-0.76），在470至529 nm之间，其斯托克斯位移范围从0.59至0.65 eV（4765-5251 cm−1）。
• Synthesis, properties and quantum chemical evaluation of solvatochromic pyridinium-phenyl-1,3-thiazol-4-olate betaine dyes
  作者：Roberto Menzel、Stephan Kupfer、Ralf Mede、Helmar Görls、Leticia González、Rainer Beckert

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.016

  日期：2013.2

  The syntheses and characterizations of four zwitterionic betaines are presented. These dyes possess an uncommon heterocyclic 1,3-thiazol-4-olate donor moiety. The natures of the HOMO/LUMO transitions and of the intramolecular charge-transfer state were assigned with the help of quantum chemical calculations. Multiple intermolecular solute/solvent interactions were discussed using linear solvation energy relationship (LSER) with Kamlet-Taft and Catalan parameters. The dyes show a pronounced negative solvatochromism ranging from lambda(max) 392 nm in TFE to 820 nm in THF (Delta lambda=428 nm or 1.65 eV). The X-ray structures of one of the tetrafluoroborate salts and of one of the betaines are discussed. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Arylamine-Modified Thiazoles as Donor-Acceptor Dyes: Quantum Chemical Evaluation of the Charge-Transfer Process and Testing as Ligands in Ruthenium(II) Complexes
  作者：Roberto Menzel、Stephan Kupfer、Ralf Mede、Dieter Weiß、Helmar Görls、Leticia González、Rainer Beckert

  DOI：10.1002/ejoc.201200688

  日期：2012.9

  deeper insight into the geometries of the ligands. The bidentate nature of the chromophores makes them suitable as ligands in transition metal complexes. The corresponding ruthenium(II) polypyridine complexes – Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4′-dimethyl-2,2′-bipyridine) – were successfully synthesized for seven of the ligands. The MLCT bands in these complexes are significantly broadened, resulting in

  合成了一系列带有不同芳胺组分（三芳胺、咔唑和吩噻嗪）作为电子供体和氮杂杂环组分（吡啶、吡嗪和嘧啶）作为电子受体部分的新型 4-羟基-1,3-噻唑基发色团。对两种选定的化合物进行了精细的量子化学计算，以确定 HOMO/LUMO 跃迁和分子内电荷转移状态的性质。研究了电化学性质：染料显示出可逆的第一氧化和还原峰，前者主要受芳胺类型的支配。供体部分在 Buchwald-Hartwig 条件下合成。几个提出的 X 射线结构提供了对配体几何形状的更深入的了解。发色团的双齿性质使其适合作为过渡金属络合物中的配体。相应的钌 (II) 多吡啶配合物 - Ru(dmbpy)2(L)(PF6)2 (dmbpy = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶) - 成功合成了七个配体。这些复合物中的 MLCT 带显着加宽，从而提高了光捕获效率。