5-(1-iodo-2-p-toluoylvinyl)uracil | 126898-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(1-iodo-2-p-toluoylvinyl)uracil
• CAS: 126898-87-1
• 化学式: C₁₄H₁₃IN₂O₂
• 分子量: 368.174
• InChiKey: LXBWNLIKDAFUSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-iodo-2-p-toluoylvinyl)uracil 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以61%的产率得到5-(2-p-toluoylethynyl) uracil
  参考文献：
  名称：

  新型5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶的合成和生物活性。

  摘要：

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。

  DOI：

  10.1021/jm00169a026
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二甲氧基嘧啶-5-基)乙炔基-三甲基硅烷 在 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-(1-iodo-2-p-toluoylvinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  新型5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶的合成和生物活性。

  摘要：

  通过用酰氯处理，由2,4-二甲氧基-5- [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]嘧啶（2）以优异的产率合成5-（2-酰基乙炔基）-2,4-二甲氧基嘧啶（3-6）。无水氯化铝的存在。用氯三甲基硅烷和碘化钠的乙腈溶液将化合物3-6封端，得到相应的5-[（2-酰基-1-碘）乙烯基]尿嘧啶（7-10），将其在二恶烷中用氢氧化钾处理后得到相应的5- [ （2-酰基乙炔基）尿嘧啶（11-14）。发现5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶在体内对艾氏腹水癌（EAC）细胞有活性，最活跃的化合物是5-（2-苯甲酰基乙炔基）尿嘧啶（11）和5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶（12）。在带有EAC细胞的小鼠的情况下，分别针对化合物11和12获得281和300的T / C值。5-（2-酰基乙炔基）尿嘧啶还显示出针对CCRF-CEM和L1210 / 0肿瘤细胞系的体外活性。铅化合物5-（2-对甲苯基乙炔基）尿嘧啶可有效抑制胸苷酸合成酶。

  DOI：

  10.1021/jm00169a026