6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid | 2010161-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid
• 英文别名: 6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptanoic acid
• CAS: 2010161-71-2
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: ASKRGALIOMYNKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的sp 3 C H键的分子内O-官能化统一合成环醚或内酯

  摘要：

  已经开发了通过使用二齿指导基团从羧酸或醇开始的Pd催化的C（sp 3）H活化和分子内C O官能化来合成内酯或环状醚的一般方法。具有伯羟基和仲羟基的底物都可以进行此反应，以产生相应的环状醚。此外，通过使用该反应，可以制备具有富电子基团或缺乏电子基团的异苯并呋喃-1（3 H）-酮以及脂肪族内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.086
• 作为产物：
  描述：

  在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-二甲氧基苯基甲基保护的醇和羧酸的其他无亲核性FeCl3催化绿色脱保护。

  摘要：

  甲氧基苯基甲基（MPM）醚和酯衍生物的脱保护通常可以通过催化路易斯酸和化学计量亲核试剂的组合使用来实现。发现2，4-二甲氧基苯基甲基（DMPM）保护的醇和羧酸的脱保护可被氯化铁（III）有效地催化，而无需任何其他亲核试剂以优异的产率形成脱保护的母醇和羧酸。由于本脱保护反应是通过2,4-DMPM保护基自身的自组装机理进行的，从而得到了难溶的间苯二甲烯衍生物，为沉淀物，因此不需要通过硅胶柱色谱法进行严格的纯化，而且需要足够的纯度。简单过滤后，很容易以令人满意的收率获得醇和羧酸。

  DOI：

  10.1248/cpb.c16-00161