N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline | 83577-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline
• 英文别名: (4R)-1-(Trifluoroacetyl)-4-[(trifluoroacetyl)oxy]-L-proline；(2S,4R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 83577-93-9
• 化学式: C₉H₇F₆NO₅
• 分子量: 323.149
• InChiKey: QAASQCXWPPNADD-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline 在 氨 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methoxymethyl-N-(N-trifluoroacetyl-4-methoxymethoxy-1-prolyl)-2-bromo-4-methoxy-5-tosyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新合成的新霉素

  摘要：

  有效的新霉素A（1a）和B（1b）的有效合成是通过关键中间体（11）进行的，该中间体是由邻卤代苯胺衍生物（3）和羟基脯氨酸（4）通过钯催化羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/c39860000841
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 L-羟基脯氨酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline
  参考文献：
  名称：

  双环N-手性胺库的平行制备及其在手性催化剂筛选中的应用

  摘要：

  通过伯胺，环状氨基酸和醛的缩合，可以容易地制备带有N-手性桥头氮原子的光学活性双环叔胺的平行文库。考察了每个库成员对苯甲醛与二乙基锌和（3 R，6 R，7a S）-（2,3-二苯基-6-羟基）六氢-1 H-吡咯并[的不对称烷基化的对映控制能力。含有β-氨基醇单元的1，2 - c ]咪唑-1-酮显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01975-4

文献信息

• Total Syntheses of Prothracarcin and Tomaymycin by Use of Palladium Catalyzed Carbonylation
  作者：Miwako Mori、Yasuhiro Uozumi、Masaya Kimura、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87534-7

  日期：1986.1
• New chiral proline-based catalysts for silicon and zirconium oxides-promoted asymmetric Biginelli reaction
  作者：Yulia A. Titova、Dmitry A. Gruzdev、Olga V. Fedorova、Olga A. Alisienok、Anna N. Murashkevich、Victor P. Krasnov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-018-2285-z

  日期：2018.4

  4-Hydroxy-(2S)-prolines bearing 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine or 1,2,3,4-tetrahydroquinoline fragments were synthesized and studied as chiral catalysts in the Biginelli reaction. The target product ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate was obtained with 54% enantiomeric excess (ee). An increase in ee values of the reaction product up to 76% was observed in the presence of nanosized oxides SiO2-ZrO2 as heterogeneous promoters.
• A parallel preparation of a bicyclic N-chiral amine library and its use for chiral catalyst screening
  作者：Yasuhiro Uozumi、Kanako Mizutani、Shin-ichi Nagai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01975-4

  日期：2001.1

  A parallel library of optically active bicyclic tertiary amines bearing N-chiral bridgehead nitrogen atoms was readily prepared by condensation of primary amines, cyclic amino acids and aldehydes. The enantiocontrolling ability of each of the library members was examined for the asymmetric alkylation of benzaldehyde with diethylzinc, and (3R,6R,7aS)-(2,3-diphenyl-6-hydroxy)hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-one

  通过伯胺，环状氨基酸和醛的缩合，可以容易地制备带有N-手性桥头氮原子的光学活性双环叔胺的平行文库。考察了每个库成员对苯甲醛与二乙基锌和（3 R，6 R，7a S）-（2,3-二苯基-6-羟基）六氢-1 H-吡咯并[的不对称烷基化的对映控制能力。含有β-氨基醇单元的1，2 - c ]咪唑-1-酮显示出高对映选择性。
• Total synthesis of neothramycin
  作者：Miwako Mori、Yasuhiro Uozumi、Yoshio Ban

  DOI：10.1039/c39860000841

  日期：——

  An efficient total synthesis of neothramycins A (1a) and B (1b) was achieved from the key intermediate (11) which was prepared from o-halogenoaniline derivative (3) and hydroxy-1-proline (4) by use of palladium catalysed carbonylation.

  有效的新霉素A（1a）和B（1b）的有效合成是通过关键中间体（11）进行的，该中间体是由邻卤代苯胺衍生物（3）和羟基脯氨酸（4）通过钯催化羰基化制备的。