N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline | 83577-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline
• 英文别名: (4R)-1-(Trifluoroacetyl)-4-[(trifluoroacetyl)oxy]-L-proline；(2S,4R)-1-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 83577-93-9
• 化学式: C₉H₇F₆NO₅
• 分子量: 323.149
• InChiKey: QAASQCXWPPNADD-DMTCNVIQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline 在 氨 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methoxymethyl-N-(N-trifluoroacetyl-4-methoxymethoxy-1-prolyl)-2-bromo-4-methoxy-5-tosyloxyaniline
  参考文献：
  名称：

  新合成的新霉素

  摘要：

  有效的新霉素A（1a）和B（1b）的有效合成是通过关键中间体（11）进行的，该中间体是由邻卤代苯胺衍生物（3）和羟基脯氨酸（4）通过钯催化羰基化制备的。

  DOI：

  10.1039/c39860000841
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 L-羟基脯氨酸 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N,O-Bis-trifluoroacetyl-4-hydroxy-1-proline
  参考文献：
  名称：

  双环N-手性胺库的平行制备及其在手性催化剂筛选中的应用

  摘要：

  通过伯胺，环状氨基酸和醛的缩合，可以容易地制备带有N-手性桥头氮原子的光学活性双环叔胺的平行文库。考察了每个库成员对苯甲醛与二乙基锌和（3 R，6 R，7a S）-（2,3-二苯基-6-羟基）六氢-1 H-吡咯并[的不对称烷基化的对映控制能力。含有β-氨基醇单元的1，2 - c ]咪唑-1-酮显示出高对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01975-4

文献信息

• Total Syntheses of Prothracarcin and Tomaymycin by Use of Palladium Catalyzed Carbonylation
  作者：Miwako Mori、Yasuhiro Uozumi、Masaya Kimura、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87534-7

  日期：1986.1
• New chiral proline-based catalysts for silicon and zirconium oxides-promoted asymmetric Biginelli reaction
  作者：Yulia A. Titova、Dmitry A. Gruzdev、Olga V. Fedorova、Olga A. Alisienok、Anna N. Murashkevich、Victor P. Krasnov、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1007/s10593-018-2285-z

  日期：2018.4

  4-Hydroxy-(2S)-prolines bearing 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine or 1,2,3,4-tetrahydroquinoline fragments were synthesized and studied as chiral catalysts in the Biginelli reaction. The target product ethyl 6-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate was obtained with 54% enantiomeric excess (ee). An increase in ee values of the reaction product up to 76% was observed in the presence of nanosized oxides SiO2-ZrO2 as heterogeneous promoters.