3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine | 23224-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine
• 英文别名: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidine；3-phenyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine；3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin；3-phenyl-6,7-dihydro-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine
• CAS: 23224-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: XZWPLVUQTBSUBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  368.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8--3-phenyl-6,7-dihydro-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Kim, Dong Chan; Kim, Dong Jin; Park, Sang Woo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 5, p. 1581 - 1586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-phenyl-4,5,6,7-tetrahydrothiazolo<3,2-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  原位活化二硫化物与异氰酸酯和广泛的亲核试剂的多组分反应

  摘要：

  在TEMPO存在下，用N卤代琥珀酰亚胺活化二硫化物，可以通过异氰酸酯进行插入反应，其产物可以进一步接受广泛的亲核试剂，以产生异硫脲和相关的分子部分。该新方法克服了先前仅接受芳基胺作为第三亲核组分的方法。在我们的新方案中可用的各种亲核试剂使该方法成为从头合成许多含S杂环的通用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00275

文献信息

• Structure–activity relationship of dihydroimidazo-, dihydropyrimido, tetrahydrodiazepino-[2,1-b]-thiazoles, and -benzothiazoles as an acylation catalyst
  作者：Sentaro Okamoto、Yuzo Sakai、Saki Watanabe、Shohei Nishi、Aya Yoneyama、Hitomi Katsumata、Yu Kosaki、Rumi Sato、Megumi Shiratori、Misuzu Shibuno、Tsukasa Shishido

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.135

  日期：2014.3

  synthesized by a condensation reaction of cyclic thioureas 15 and α-bromoacetophenones 14. Investigations of the acylation reactions of 1-phenylethanol with acid anhydrides in the presence of these cyclic isothiourea catalysts revealed their structure–activity relationships. Remarkable electronic effects resulting from substituent(s) on a benzo or phenyl moiety and the influence of the size of the annulating

  环状异硫脲1，2，3，和4通过一个四步骤程序由相应的合成邻-bromoanilines 10经由Pd或铜催化的环化-苯并噻唑形成。Nonbenzo类似物7，8，和9通过循环硫脲的缩合反应合成的15和α-bromoacetophenones 14。在这些环状异硫脲催化剂的存在下，对1-苯乙醇与酸酐的酰化反应的研究表明了它们的结构活性关系。观察到由苯并或苯基部分上的一个或多个取代基引起的显着电子效应以及环环尺寸的影响。供电子取代基的引入提高了反应速率。还研究了对3型和7型手性催化剂的一些取代作用。
• Tautomeric N-substituted 2-phenacylisothiouronium bromides
  作者：R. S. Shadbolt

  DOI：10.1039/j39710001667

  日期：——

  A number of 2-phenacylisothiouronium bromides have been prepared from phenacyl bromide and substituted thioureas. The tautomeric nature of the products has been studied spectroscopically. The products have been dehydrated to the corresponding thiazoles.

  由苯甲酰溴和取代的硫脲制备了许多2-苯甲酰异硫脲鎓溴化物。已经通过光谱研究了产物的互变异构性质。产品已经脱水成相应的噻唑。
• Dramatic Acceleration of an Acyl Transfer-Initiated Cascade by Using Electron-Rich Amidine-Based Catalysts
  作者：Nicholas A. Ahlemeyer、Emma V. Streff、Pandi Muthupandi、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03044

  日期：2017.12.15

  A tandem rearrangement of alpha,beta-unsaturated, thioesters into tricyclic ene-lactones fails with conventional amidine-based catalysts, but becomes possible when their electron-rich analogs are employed. A highly diastereo- and enantioselective version of this process has been developed using H-PIP 1b, a chiral catalyst prepared over a decade ago, but never utilized since its disclosure.
• Ried,W. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 79 - 88
  作者：Ried,W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Arya,V.P.; Shenoy,S.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 759 - 762
  作者：Arya,V.P.、Shenoy,S.J.

  DOI：——

  日期：——