(Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-methoxybenzene | 1424231-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-[(Z)-2-bromo-2-nitroethenyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1424231-62-8
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: JJHXNGCHSHOPOD-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-methoxybenzene 在 四氯化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(1-(3-methoxyphenyl)vinyl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪 N-氧化物作为与芳烃进行 [3 + 2]-环加成反应中不饱和腈氧化物的合成等价物：取代的 3-乙烯基-1,2- 的合成苯并异恶唑类

  摘要：

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  溴代硝基甲烷 、 3-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以27 %的产率得到(Z)-1-(2-bromo-2-nitrovinyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  3-卤代-5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪 N-氧化物作为与芳烃进行 [3 + 2]-环加成反应中不饱和腈氧化物的合成等价物：取代的 3-乙烯基-1,2- 的合成苯并异恶唑类

  摘要：

  研究了3-卤代-5,6-二氢-4H -1,2-恶嗪N-氧化物与芳烃的反应。芳烃由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成，并与N-氧化物进行连续的[3 + 2]-环加成/[4 + 2]-环化还原，以高产率产生取代的3-乙烯基-苯并异恶唑。在所提出的序列中，1,2-恶嗪N-氧化物充当很少使用的不饱和腈氧化物的替代物。展示了广泛的底物范围。确定了芳基的取代模式对反应结果的影响。在大取代基存在下，选择性地形成多环4,4a-二氢-3H-苯并呋喃并[3,2- c ][1,2]恶嗪。提出了观察到的反应途径的机理方案。产品的合成实用性通过其后续修饰得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d4ob00391h

文献信息

• Chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide-Organocatalyzed Regio-, Diastereo- and Enantioselective Michael Addition-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Xiao Yuan、Weiwei Luo、Lili Lin、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201603629

  日期：2016.10.24

  A highly regio‐, diastereo‐ and enantioselective Michael addition–alkylation reaction between α‐substituted cyano ketones and (Z)‐bromonitrostyrenes has been realized by using a chiral N,N′‐dioxide as organocatalyst. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding multifunctionalized chiral 2,3‐dihydrofurans were obtained in up to 95 % yield with 95:5 dr and 93 % ee.

  通过使用手性N，N'-二氧化物作为有机催化剂，实现了α-取代的氰基酮与（Z）-溴硝基苯乙烯之间的高度区域，非对映和对映选择性迈克尔加成烷基化反应。各种底物在该反应中均表现良好，并以95：5 dr和93％ee的最高收率95％获得了相应的多官能手性2,3-二氢呋喃 。
• Asymmetric Synthesis of Dihydrofurans via Organocatalytic Domino Michael-Alkylation Reaction
  作者：Juhua Feng、Lili Lin、Kunru Yu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201401198

  日期：2015.4.13

  organocatalyst to catalyze the asymmetric domino Michael–alkylation reaction between cyclohexane‐1,3‐dione derivatives and bromonitrostyrenes. For dimedone, the corresponding bicyclic 2,3‐dihydrofurans with two stereocenters were obtained in up to 99 % yield with 95:5 d.r. and 96 % ee. For prochiral 5‐monosubstituted cyclohexane‐1,3‐diones, the desymmetrization reaction provided the bicyclic 2,3‐dihydrofurans

  已开发出手性N，N'-二氧化物C-PrPr 2作为一种有效的有机催化剂，可催化环己烷-1,3-二酮衍生物与溴硝基苯乙烯之间的不对称多米诺骨牌Michael-烷基化反应。对于二甲酮，以95：5 dr和96％ee的产率最高可达99％，获得了具有两个立构中心的相应双环2,3-二氢呋喃。对于前手性5一取代的环己烷-1,3-二酮，去对称化反应提供了具有三个立体中心的双环2,3-二氢呋喃，产率高达90％，dr：82：18，ee高达94％。
• Mild and efficient synthesis of <i>trans</i>-3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans on water
  作者：Juhua Feng、Siyuan Wang、Jinxiang Feng、Qiuju Li、Junping Yue、Guizhou Yue、Ping Zou、Guangtu Wang

  DOI：10.1039/d0nj00548g

  日期：——

  An environmental-friendly and mild method has been successfully developed for the synthesis of 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans through domino Friedel–Crafts/substitution reaction of (Z)-bromonitrostyrenes with sesamol. A variety of substrates performed well in this reaction, and the corresponding 3-aryl-2-nitro-2,3-dihydrobenzofurans were obtained in excellent yields (up to 99%). Significantly

  通过多米诺骨牌Friedel-Crafts /（Z）-溴硝基苯乙烯与芝麻酚的取代反应，成功开发了一种环保且温和的方法，用于合成3-芳基-2-硝基-2,3-二氢苯并呋喃。各种底物在该反应中表现良好，并且以优异的产率（高达99％）获得了相应的3-芳基-2-硝基-2，3-二氢苯并呋喃。重要的是，水是唯一的绿色溶剂。值得注意的是，粗产物通过简单的过滤，用水洗涤并在没有任何有机溶剂或硅胶的烘箱中干燥而纯化。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrofurans viaSquaramide Catalyzed Michael-Alkylation Reaction
  作者：Zhi-Wei Ma、Chuan-Chuan Wang、Xiao-Pei Chen、Bin Sun、Jing-Chao Tao、Quan-Jian Lv

  DOI：10.2174/1570178619666211231112237

  日期：2022.10

  A highly stereoselective methodology was developed to construct dihydrofurans. In the presence of a bifunctional squaramide catalyst, the Michael addition/cyclization between cyclohexane- 1,3-dione and α-bromonitroalkenes occurred smoothly to provide the desired dihydrofurans with high to excellent yields (90-94%) and good to high enantioselectivities (80-94% ee). This catalytic protocol was compatible with a range of structurally distinct α-bromonitroalkenes.

  摘要：发展了一种高度立体选择性的方法来构建二氢呋喃。在双官能团苯并二氨基甲烷催化剂的存在下，环己烷-1,3-二酮和α-溴硝基烯烃之间的Michael加成/环化反应顺利进行，以高收率（90-94%）和良好至高立体选择性（80-94% ee）提供所需的二氢呋喃。该催化方案与一系列结构不同的α-溴硝基烯烃兼容。
• An Improved, Fully Heterogeneous, Diastereoselective Synthesis of (Z)-α-Bromonitroalkenes
  作者：Roberto Ballini、Alessandro Palmieri、Serena Gabrielli

  DOI：10.1055/s-0032-1317695

  日期：——

  alpha-Bromonitroalkenes are both key starting materials for the preparation of complex structures and possess antimicrobial activity. In this context, we disclose a simple, fully heterogeneous synthetic approach for their preparation in good overall yields.