(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1079963-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1079963-69-1
• 化学式: C₄₅H₄₂O₁₄
• 分子量: 806.82
• InChiKey: NGIGBARSKSKKQG-GQAPQCHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  875.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-3,4,6-tri-o-benzoyl-1,2-o-propynylorthobenzoyl-α-D-galactopyranose 、 propargyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 gold(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6R)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(((3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  Gold mediated glycosylations: selective activation of propargyl 1,2-orthoesters in the presence of aglycones containing a propargyl moiety

  摘要：

  在存在炔丙基糖苷和炔丙基醚的情况下，对炔丙基1,2-邻酯的选择性活化进行了研究；少量AuBr3催化剂可活化1,2-邻酯的炔丙氧基团，从而获得在还原端具有炔丙基团的双糖；此外，在反应条件下炔丙基醚不受影响。

  DOI：

  10.1039/b806707d