3-((p-methoxyphenyl)thio)cyclohexanone | 76440-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((p-methoxyphenyl)thio)cyclohexanone
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenylthio)cyclohexanone；(R)-3-(4-methoxyphenylthio)-cyclohexanone；(3R)-3-(4-methoxyphenyl)sulfanylcyclohexan-1-one
• CAS: 76440-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: FJIJZIKZWJFRNG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 2-环己烯-1-酮 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, KEISUKE;IKEGAWA, AKIHIKO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3277-3282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric ruthenium-catalyzed 1,4-additions of aryl thiols to enones
  作者：Andrei Bădoiu、Gerald Bernardinelli、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/b918877k

  日期：——

  bind and activate α,β-unsaturated carbonyl compounds for cycloaddition reactions. These mild Lewis acids catalyze asymmetric 1,4-addition reactions of aryl thiols to enones with product selectivities up to 87% ee. 31P NMR experiments provide an insight into the intricate equilibria governing the reaction mechanism. The absolute configuration of the major products indicates enones to react in the syn-s-trans

  定义明确，稳定的单点绑定 钌配合物1和2选择性地结合并活化α，β-不饱和羰基化合物以进行环加成反应。这些温和的路易斯酸催化芳基硫醇与烯酮的不对称1,4-加成反应，产物选择性高达ee的87％。31 P NMR实验提供了控制反应机理的复杂平衡的见解。主要产品的绝对构型表示烯酮的反应合成- S ^ -反式方向。基于Ru配合物的X射线结构的模型可用于合理化选择性。
• Asymmetric synthesis based on chiral diamines having pyrrolidine ring
  作者：Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93286-7

  日期：——

  Various highly stereoselective asymmetric reactions based on chiral diamines having pyrrolidine ring are described. Some of these reactions have been successfully applied to the syntheses of natural products.

  描述了基于具有吡咯烷环的手性二胺的各种高度立体选择性的不对称反应。这些反应中的一些已经成功地应用于天然产物的合成。
• The Enantioselective Michael Addition of Thiols to Cycloalkenones by Using (2<i>S</i>, 4<i>S</i>)-2-Anilinomethyl-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine as Chiral Catalyst
  作者：Keisuke Suzuki、Akihiko Ikegawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.55.3277

  日期：1982.10

  Catalytic asymmetric addition of thiols to 2-cycloalkenone was studied by using the chiral amino alcohols, derived from L-hydroxyproline or (S)-proline, as base catalysts. Detailed investigation was carried out on the effects of the structure of the catalyst, the reaction medium, the temperature, and the concentration on the enantioselectivity. Good optical yields (47–88%) were achieved by the reaction

  通过使用衍生自 L-羟脯氨酸或 (S)-脯氨酸的手性氨基醇作为碱催化剂，研究了硫醇向 2-环烯酮的催化不对称加成。详细研究了催化剂结构、反应介质、温度和浓度对对映选择性的影响。通过使用催化剂 (2S, 4S)-2-anilinomethyl-1-ethyl- 在 -5 °C 下，芳烃硫醇和 2-cyclohexen-1-one 在甲苯中的反应获得了良好的光学产率（47-88%）。 4-羟基吡咯烷。
• Synthesis and Resolution of a Multifunctional Inherently Chiral Calix[4]arene with an ABCD Substitution Pattern at the Wide Rim: The Effect of a Multifunctional Structure in the Organocatalyst on Enantioselectivity in Asymmetric Reactions
  作者：Seiji Shirakawa、Tomohiro Kimura、Shun-ichi Murata、Shoichi Shimizu

  DOI：10.1021/jo8024412

  日期：2009.2.6

  synthetic route to inherently chiral calix[4]arenes with an ABCD substitution pattern at the wide rim in the cone conformation was developed for the first time. For the synthesis of inherently chiral ABCD-type calix[4]arenes, first 5,11-dibromo-17-(3,5-dimethylphenyl)-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene (9) was prepared as a key intermediate. Then, functionalization of the calix[4]arene 9 was examined

  首次开发了一种有效的合成路线，以固有的手性杯[4]芳烃在圆锥构象的宽边具有ABCD取代模式。为了合成固有手性ABCD型杯[4]芳烃，首先制备了5,11-二溴-17-（3,5-二甲基苯基）-25,26,27,28-四丙氧基杯[4]芳烃（9）作为关键的中间产物。然后，对杯[4]芳烃9进行功能化进行了检查，并通过溴基团的选择性单锂化实现了高度区域选择性的单官能化。用这种方法可以合成各种多功能的手性ABCD型杯芳烃[4]芳烃。因此，证明了ABCD型杯[4]芳烃固有的手性膦和羧酸衍生物的合成。另外，合成了在宽边缘具有3，5-二甲基苯基的ABCD型杯[4]芳烃的氨基苯酚衍生物1b，并将其拆分为光学纯的对映体。手性杯[4]芳烃1b在苯酚的不对称迈克尔加成反应中用作有机催化剂。3,5-二甲基苯基在杯[4]芳烃1b的宽边缘上的作用 考察了对映体对映体的对映体选择性，并观察到了3，5-二甲基苯基的积极作用。
• HIGHLY ENANTIOSELECTIVE MICHAEL ADDITION OF THIOLS TO 2-CYCLOHEXENONE BY USING (2<i>S</i>,4<i>S</i>)-2-(ANILINOMETHYL)-1-ETHYL-4-HYDROXYPYRRQLIPINE AS A CHIRAL CATALYST
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akihiko Ikegawa、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.165

  日期：1981.2.5

  Optically active 3-arylthiocyclohexanones are produced in good optical yields by treating 2-cyclohexenone with aryl thiols in the presence of (2S,4S)-2-(anilinomethyl)-1-ethyl-4-hydroxypyrrolidine as a chiral catalyst.

  在 (2S,4S)-2-(苯胺甲基)-1-乙基-4-羟基吡咯烷作为手性催化剂的存在下，用芳基硫醇处理 2-环己烯酮，可以生产出光学活性很高的 3-芳基硫代环己酮。