(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate | 1214256-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
• CAS: 1214256-05-9
• 化学式: C₄₀H₄₄O₁₅
• 分子量: 764.78
• InChiKey: OXPMGDAOUZSPOE-ILEHRNLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  169.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-L-rhamnopyranoside 、 4-methoxyphenyl 2-O-acetyl-4,6-di-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetoxy-4-(((3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-acetoxy-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl)oxy)-2-((benzoyloxy)methyl)-6-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide

  摘要：

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259016