(E)-(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-1-yl 4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate | 1579957-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-1-yl 4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1579957-28-0
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: NXSKLLZFAGHTRX-ZDQSRFTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 (E)-(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-1-yl 4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate 在 C₁₉H₂₅F₆N₃S 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到(3R,3'R,5'R)-1-methyl-3'-(2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl)-5'-(2-oxo-2-phenylethyl)-5',6'-dihydrospiro[indoline-3,4'-pyran]-2,2'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氢键引导的[5 +1]环环氧化物与酯键联的双烯酮：方便地获得手性螺氧并吲哚δ-内酯

  摘要：

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。

  DOI：

  10.1021/ol500547e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)-4-oxo-2-butenoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (E)-(E)-4-oxo-4-phenylbut-2-en-1-yl 4-(naphthalene-2-yl)-4-oxobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  氢键引导的[5 +1]环环氧化物与酯键联的双烯酮：方便地获得手性螺氧并吲哚δ-内酯

  摘要：

  一种新型的双功能硫脲催化了羟吲哚和酯连接的双硒酮的正式[5 +1]环加成反应。该策略涉及两个连续的迈克尔加成，从而产生具有三个连续立体中心的螺环吲哚δ-内酯，包括具有高非对映体和对映体选择性的全碳四元中心。另外，在反应性和选择性上观察到了显着的N-取代作用。

  DOI：

  10.1021/ol500547e