6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one | 253606-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one
• 英文别名: 6-(2-imidazol-1-ylacetyl)-4-methyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 253606-10-9
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 287.342
• InChiKey: GCPPFPYTFXAUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Benzoic acid 2-imidazol-1-yl-1-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazin-6-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schiaffella, Fausto; Guarraci, Alessia; Fringuelli, Renata, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 5, p. 291 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-acetyl-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-[2-(1H-1-imidazolyl)acetyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Schiaffella, Fausto; Guarraci, Alessia; Fringuelli, Renata, Medicinal Chemistry Research, 1999, vol. 9, # 5, p. 291 - 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,4-Benzothiazine analogues and apoptosis
  作者：Renata Fringuelli、Fausto Schiaffella、M.Pilar Utrilla Navarro、Lara Milanese、Cristina Santini、Michela Rapucci、Cristina Marchetti、Carlo Riccardi

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00296-7

  日期：2003.7

  the structure-activity relationship (SAR) suggested some structural features were responsible for apoptosis, we synthesised several derivatives and tested for apoptosis activity at equimolar concentrations. In particular, we synthesised analogues that differed in the nature of skeleton (1,4-benzothiazine, 1,4-benzoxazine and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline) and in the nature of side chain (imidazole, benzimidazole

  我们以前已经显示1,4-苯并噻嗪（1,4-B）衍生物在体外诱导胸腺细胞凋亡，在体内诱导胸腺细胞丢失。凋亡是通过一系列复杂的生化事件介导的，包括磷脂酰胆碱特异性磷脂酶C（PC-PLC）激活，酸性鞘磷脂酶（aSMase）激活和神经酰胺生成，caspase-8和caspase-3激活。由于对结构-活性关系（SAR）的初步分析表明某些结构特征可导致细胞凋亡，因此我们合成了几种衍生物并测试了等摩尔浓度的细胞凋亡活性。特别是，我们合成了在骨架性质（1,4-苯并噻嗪，1,4-苯并恶嗪和1,2,3,4-四氢喹啉）和侧链性质（咪唑，苯并咪唑或哌嗪）上不同的类似物唑取代基；存在，酒精基团的缺失或转化）。凋亡诱导的结果表明，将1，4-苯并噻嗪骨架转化为1,2,3,4-四氢喹啉不会引起显着变化。转化为1,4-苯并恶嗪会降低活性。用不同的哌嗪取代侧链上的咪唑也会降低活性，而用苯并咪唑代替它不会改变细胞凋亡活性。最后