2-(2-Hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enenitrile | 524740-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-Hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enenitrile
• CAS: 524740-17-8
• 化学式: C₁₂H₇NO₃
• 分子量: 213.192
• InChiKey: WZTVAXWOFLGMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  78.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enenitrile 、 (1S,2S,5R)-6-(4-methoxyphenyl)-3-oxido-2-(phenylselanylmethyl)-6-aza-3-azoniabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-茚满三酮 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 2-(2-Hydroxy-1,3-dioxoinden-2-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  多功能离子选择性β-内酰胺稠合异恶唑烷杂环杂种的廉价离子液体介导的绿色合成方法

  摘要：

  已开发出一种新型高效的“离子液体”环保方法，该方法可通过硝酮1,3-偶极环加成反应合成多功能的异恶唑烷。低成本，生态友好的室温离子液体乙酰胆碱碘化乙二醇（ACI / EG）加快了所需区域选择性单-/二异恶唑烷类似物的形成，并缩短了反应时间，并提高了化学收率。此外，还对ACI / EG的可回收性进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.004

文献信息

• Substrate-Controlled Diversity-Oriented Synthesis of Novel Polycyclic Frameworks via [4 + 2] and [3 + 2] Annulations of Ninhydrin-Derived MBH Adducts with 3,4-Dihydroisoquinolines
  作者：Kaikai Wang、Wenwen Zhou、Jun Jia、Junwei Ye、Mengxin Yuan、Jie Yang、Yonghua Qi、Rongxiang Chen

  DOI：10.3390/molecules28196761

  日期：——

  Substrate-controlled diversity-oriented synthesis of polycyclic frameworks via [4 + 2] and [3 + 2] annulations between ninhydrin-derived Morita-Baylis-Hillman (MBH) adducts and 3,4-dihydroisoquinolines under similar reaction conditions have been developed. The reaction provides diversity-oriented synthesis of a series of novel and structurally complex spiro multi heterocyclic skeletons in good yields

  已经开发出在相似的反应条件下通过茚三酮衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物和 3,4-二氢异喹啉之间的 [4 + 2] 和 [3 + 2] 成环来进行底物控制的多样性导向的多环骨架合成。该反应以多样性为导向合成了一系列新颖且结构复杂的螺多杂环骨架，收率良好（分别高达 87% 和 90%），具有优异的非对映选择性（高达 >25:1 dr）。特别是，可切换的[4 + 2]和[3 + 2]环化反应是通过调节茚三酮衍生的MBH加合物上的羟基保护基来控制的，以提供结构多样的螺[茚-2,2'-[1,3] ]恶嗪基[2,3-a]异喹啉]和螺[茚-2,1'-吡咯并[2,1-a]异喹啉]分别。此外，通过X射线衍射分析确定了两种环加合物的相对构型和化学结构。
• Highly Efficient Synthesis of Novel Morita-Baylis-Hillman Adducts from Activated Ketones Using a DABCO-Based Hydroxy Ionic Liquid (HIL) as a Recyclable Catalyst-Solvent
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Somayeh Mohammadi

  DOI：10.1055/s-0031-1290773

  日期：2012.6

  A highly efficient non-imidazolium DABCO-based ionic liquid has been prepared for the synthesis of biologically active Morita-Baylis-Hillman adducts from activated ketones. The results show that the ionic liquid is very efficient in the Morita-Baylis-Hillman reaction due to its operational simplicity, high yields, dual catalyst-solvent properties, and excellent recyclability and reusability. This hydroxy ionic liquid acts as a protic solvent and tertiary amine for the preparation of biologically active compounds from isatin, ninhydrin, 1,2-acenaphthylenequinone, and benzil with high yields and very short reaction times.