5-(3-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1231980-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1231980-59-8
• 化学式: C₂₃H₂₅ClN₂O₉S₂
• 分子量: 573.044
• InChiKey: FOMAJJPRYHLMDA-KHSAKVFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到5-(3-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole-based Thioglycosides as Sodium-glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors

  摘要：

  AbstractA series of thiadiazole‐based thioglycosides were synthesized as SGLT2 inhibitors from D‐glucose, D‐galactose and a variety of phenylacetic acids via a convenient protocol in 8 steps and evaluated in vivo with an oral glucose tolerance test (OGTT), and 5‐benzyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl 1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside (1a) was the most efficacious to suppress the blood glucose excursion during OGTT.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090120
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-chlorophenyl)methyl]-3H-1,3,4-thiadiazole-2-thione 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基溴化铵 作用下， 以 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到5-(3-chlorobenzyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiadiazole-based Thioglycosides as Sodium-glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors

  摘要：

  AbstractA series of thiadiazole‐based thioglycosides were synthesized as SGLT2 inhibitors from D‐glucose, D‐galactose and a variety of phenylacetic acids via a convenient protocol in 8 steps and evaluated in vivo with an oral glucose tolerance test (OGTT), and 5‐benzyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl 1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside (1a) was the most efficacious to suppress the blood glucose excursion during OGTT.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090120