(2R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-en-1-ol | 910789-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-en-1-ol
• CAS: 910789-75-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃Si
• 分子量: 364.601
• InChiKey: HQUAJWFHIGGJQH-LQWHRVPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-en-1-ol 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,4S,5S)-5-benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴代烯丙基)三甲硅烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 叔丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.92h， 生成 (2R,4S,5S)-5-Benzyloxymethoxy-2,4-dimethyl-6-trimethylsilanylmethyl-hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766

文献信息

• Synthesis of Open-Chain C21-C40 Fragment of Azaspiracid-1
  作者：Masato Oikawa、Makoto Sasaki、Taizo Iwayama

  DOI：10.3987/com-08-11555

  日期：——

  Here, we report a synthesis of a differentially protected, open-chain C21-C40 fragment of azaspiracid-1, corresponding to the lower half EFGHI-ring domain. The synthesis features modular coupling of three advanced intermediates, aiming for diverted analogue synthesis. A new method for construction of E-ring moiety amenable to the diverted synthesis is also reported.