1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one | 1569695-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
• CAS: 1569695-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BBVYUPPMMLGNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.1-164.9 °C
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(3-oxocyclohex-1-enyl)-1H-benzo[d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkenyl nonaflates as electrophilic cross-coupling substrates for palladium catalyzed C–N bond forming reactions with enolizable heterocycles under microwave enhanced conditions

  摘要：

  微波介导的钯催化C-N键形成反应中，使用活性环烯基壬二酸酯和可烯醇化的杂环化合物，以碳酸铯为碱，采用Pd(OAc)2/Xantphos或Pd(OAc)2/dppp催化系统，已被证明能有效地推动反应完成。该方法在短时间内（30-60分钟）实现了良好至极佳的耦合产物收率（22个例子，25%-90%）。在最佳条件下，环烯基壬二酸酯因其反应条件下的增强稳定性，被发现是在C-N键形成过程中类似于三氟甲磺酸酯的有效替代品。在这些转化过程中使用四丁基溴化铵（Bu4NBr）作为添加剂被证明是有效的，并导致耦合产物的收率提高。

  DOI：

  10.1039/c3nj01355c