2-(1-benzenesulfonyl-3-{2-[3-(2-diazo-2-ethoxycarbonylacetyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-1-yl]-2-oxoethyl}-1H-indol-2-yl)acrylic acid methyl ester | 849738-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-benzenesulfonyl-3-{2-[3-(2-diazo-2-ethoxycarbonylacetyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-1-yl]-2-oxoethyl}-1H-indol-2-yl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-[1-[2-[1-(benzenesulfonyl)-2-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)indol-3-yl]acetyl]-3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl]-2-diazo-3-oxopropanoate
• CAS: 849738-63-2
• 化学式: C₃₂H₃₂N₄O₉S
• 分子量: 648.693
• InChiKey: NGHSGOVMUDPHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzenesulfonyl-3-{2-[3-(2-diazo-2-ethoxycarbonylacetyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-1-yl]-2-oxoethyl}-1H-indol-2-yl)acrylic acid methyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-ethyl-2-oxopiperidin-3-yl)-3-oxopropionic acid ethyl ester 在 jones' reagent 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(1-benzenesulfonyl-3-{2-[3-(2-diazo-2-ethoxycarbonylacetyl)-3-ethyl-2-oxopiperidin-1-yl]-2-oxoethyl}-1H-indol-2-yl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基取代的吲哚和相关杂芳族体系的环加成化学

  摘要：

  几个N的分子内Diels-Alder环加成反应（IMDAF）考察了在吲哚环上带有束缚的π键的-苯基磺酰亚氨基取代的呋喃基氨基甲酸酯，作为制备iboga生物碱catharanthine的一种方法。仅在拴系的π键包含两个碳甲氧基的情况下，才发生[4 + 2]-环加成。另一方面，由Rh（II）催化的重氮酰亚胺反应生成的推挽偶极子在烯基和杂芳族π键上成功进行了分子内的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和高收率提供了新颖的五环化合物。立体声控制的时尚。发现环加成的设施关键地取决于过渡态的构象因素。铑（II）催化剂中的配体取代显着改变了[3 + 2]-环加成与分子内CH插入之间的产物比率。反应性的变化反映了各种铑类胡萝卜素中间体之间的亲电性差异。使用全氟丁酸Rh（II）生成的更具亲电性的卡宾可以增强分子内CH的插入。

  DOI：

  10.1021/jo047834a