(pivaloyloxy)methyl 2-<(2'S,3'S)-2'-chloro-3'-bromo-4'-oxoazetidin-1'yl>-3-methylbut-2-enoate | 122407-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (pivaloyloxy)methyl 2-<(2'S,3'S)-2'-chloro-3'-bromo-4'-oxoazetidin-1'yl>-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: (pivaloyloxy)methyl 2-((2'S,3'S)-2'-chloro-3'-bromo-4'-oxoazetidin-1'yl)-3-methylbut-2-enoate；2,2-dimethylpropanoyloxymethyl 2-[(2S,3S)-3-bromo-2-chloro-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 122407-63-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrClNO₅
• 分子量: 396.666
• InChiKey: GMQVAAUCWYZQFR-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6α-bromopenicillanic acid pivalolyloxymethyl ester 、 氯 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOMOZA, CARMEN;MASCARETTI, ORESTE A., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 23, C. 7007-7012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of optically active (pivaloyloxy)methyl 2',3'-substituted 4'-oxoazetidin-1'-yl-3-methylbut-2-enoates from 6-apa
  作者：Carmen Somoza、Oreste A. Mascaretti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86069-5

  日期：1988.1

  The title compound were prepared as useful optically active intermediates for the synthesis of “non-classical” β-lactam compounds. These monocyclic azetidinones were formed by cleavage of sulfur-carbon 5 bond of bicyclic penicillanates with chlorine or tert-butyl hypochlorite in appropiate solvents.

  将标题化合物制备为有用的旋光中间体，用于合成“非经典”β-内酰胺化合物。这些单环氮杂环丁酮是通过在适当的溶剂中用氯或次氯酸叔丁酯裂解双环青酸酯的硫碳5键形成的。