N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thioadenosine | 172161-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thioadenosine
• CAS: 172161-51-2
• 化学式: C₂₃H₃₁N₅O₃SSi
• 分子量: 485.682
• InChiKey: GVVXVKDPIKFQBC-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  91.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thioadenosine 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N⁴-benzoyl-5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-methylene-2'-deoxycitydylyl-(3'->5')-3'-O-methylene-5'-deoxy-5'-thiothymidylyl-(3'->5')-N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  A versatile approach to the synthesis of oligonucleotide analogs containing neutral 5<i>'</i>-thioformacetal internucleoside linkages

  摘要：

  DOI：

  10.1139/cjc-77-8-1410
• 作为产物：
  描述：

  5'-S-acetyl-N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thioadenosine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到N⁶-benzoyl-3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2',5'-dideoxy-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  一种通用的方法，用于合成含有中性5'-硫代甲缩醛核苷间键的二核苷酸类似物

  摘要：

  通过硫酰氯活化核苷供体5，然后添加5'-硫代核苷受体3，得到5'-硫代甲醛缩醛二核苷酸类似物6，其用环己烯原位捕获释放的甲磺酰氯。嘌呤以及嘧啶衍生物可以作为核苷供体或受体参与偶联反应。二甲氧基三苯甲基保护基与本偶联方法相容，从而允许差动的3'，5'-末端保护以及随之而来的正交碱基保护。

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1393-v