(3S,5S,6E,8E)-1,3,5-Trihydroxy-6,8-decadiene | 140384-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S,6E,8E)-1,3,5-Trihydroxy-6,8-decadiene
• 英文别名: (3S,5S,6E,8E)-deca-6,8-diene-1,3,5-triol
• CAS: 140384-71-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: RDEMBVWNDISGTG-OOPZPQMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-1-(2,2-Dimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-hepta-3,5-dien-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (6E,8E)-(3R,5S)-Deca-6,8-diene-1,3,5-triol 、 (3S,5S,6E,8E)-1,3,5-Trihydroxy-6,8-decadiene
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten delta-Lactonen und deren Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0469480A2

  公开（公告）日：1992-02-05

  Es wird ein Verfahren zur stereoselektiven Herstellung von 5-substituierten 8-Lactonen der Formeln Ia, Ib, Ic und Id wobei R1 für geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe oder für Methylhydroxy steht, neue 5-substituierte δ-Lactone und neue Zwischenprodukte, sowie deren Verwendung als Arzneimittel mit Cholesterin-Synthese hemmender Wirkung, Duft- und Geschmackstoffe, beschrieben.

  一种立体选择性制备式 Ia、Ib、Ic 和 Id 的 5-取代 8-内酯的工艺 式中 R1 为直链或支链烷基或烯基或甲基羟基的新 5-取代的 δ-内酯和新中间体，以及它们作为具有胆固醇合成抑制活性的药物、香料和香精的用途。