pyridoxylidenetryptophan Schiff base | 13311-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: pyridoxylidenetryptophan Schiff base
• 英文别名: pyridoxylidene-D,L-tryptophane；pyridoxalidene-D,L-tryptophan；2-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methylideneamino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 13311-34-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: LFJCKDZABSCVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxylidenetryptophan Schiff base 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 sodium β-(3-indolyl)-α-ketopropionate 、 吡多胺
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of pyridoxal and pyridoxal 5′-phosphate condensation products with amino acids

  摘要：

  The mechanism ot'cheinical transformations ofpyridoxal and pyridoxal 5'-phosphate condensation products with amino acids is studitd by kinetic measurements. The Schiff bases are shown to be fairly stable in neutral media. In acid media, the Schiff bases are hydrolyzed into the initial components. In alkaline inedia, cleavage of a-hydrogen from tht amino acid fragment and structural rearran-ement into the qUinoid forin followed by hydrolysis of' the]alter with elimination of pyridoxamine and keto acid take place. The rate constants of the chemical transfori nations of the Schiff bases are found to depend on the pH of the medium. It is shown for the first time that the Dhosphate group in the pyridoxal 5'-phosphate fragment catalyzes the a-hydL_ C rooen cleavaoe and strongly accelerates alkaline decomposition of the Schiff bases.

  DOI：

  10.1134/s1070363208060212
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛盐酸盐 、 DL-色氨酸 以 乙醇 为溶剂， 以94%的产率得到pyridoxylidenetryptophan Schiff base
  参考文献：
  名称：

  结构不同氨基酸与吡ido醛的缩合产物的化学转化随pH，溶剂和温度的变化

  摘要：

  研究了结构不同的氨基酸与吡ido醛的缩合产物的化学转化的动力学和机理，该动力学和机理是介质的pH，溶剂和温度的函数。发现席夫碱在pH接近中性值时最稳定。在酸性介质中，α-氨基酸与吡ido醛的缩合产物分解为起始组分。在碱性介质中，会发生氨基酸片段中α-氢原子的消除和席夫碱重排成醌形式的反应，随后的水解导致形成吡x胺和酮酸。β-氨基酸和ε-氨基酸与吡ido醛的缩合产物在酸性介质中分解为起始组分，但在碱性介质中稳定。

  DOI：

  10.1134/s107036321507018x