O-methylarnottianamide | 84143-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: O-methylarnottianamide
• CAS: 84143-15-7
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₆
• 分子量: 395.412
• InChiKey: YJNWGGVGKVFDGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-methylarnottianamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8,9,10-trimethoxy-5-methyl-2,3-methylenedioxy-5,6-dihydrobenzophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  芸香科植物化学成分的研究。LX。开发一种用于合成抗肿瘤苯并[c]菲啶生物碱的通用方法。（9）。亚硝胺和相关非酚类苯并[c]菲啶生物碱的高效合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  几种非酚类的苯并[c]菲啶生物碱，包括自然存在的硝基啶（1a）和鬼针草碱（1e），通过我们开发的高效合成方法合成，产率极高。十二种生物碱的抗肿瘤活性进行了测试，包括四种自然存在的O5-生物碱 [chélilutine（1g）、chelirubine（1h）、sanguilutine（1k）和sanguirubine（11）] 对肉瘤180的活性。讨论了这些生物碱的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4139
• 作为产物：
  描述：

  [6-(2,3,4-Trimethoxy-phenyl)-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 O-methylarnottianamide
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolinium cycloadditions: total synthesis of (.+-.)-14-epicorynoline and O-methylarnottianamide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a059

文献信息

• Ishii, Hisashi; Ishikawa, Tsutomu; Lu, Sheng-Teh, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1769 - 1774
  作者：Ishii, Hisashi、Ishikawa, Tsutomu、Lu, Sheng-Teh、Chen, Ih-Sheng

  DOI：——

  日期：——