methyl 2-selenabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate | 273919-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-selenabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 273919-24-7
• 化学式: C₈H₁₀O₂Se
• 分子量: 217.126
• InChiKey: SAUHQEVFOYZCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰-1,3-丁二烯 、 methyl 2-selenabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 以23%的产率得到(3R,6R)-3,6-Diacetoxy-3,6-dihydro-2H-selenopyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Segi, Masahito; Yamamoto, Hiroaki; Hori, Takeyoshi, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 599 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 、 环戊二烯 生成 methyl 2-selenabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  OKUMA, KENTARO;KOMIYA, YASUO;KANEKO, ISAO;TACHIBANA, YUJI;IWATA, EIJI;OHT+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 1653-1657

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction of Wittig Reagents with Selenium. Formation of Selenoaldehydes
  作者：Kentaro Okuma、Yasuo Komiya、Isao Kaneko、Yuji Tachibana、Eiji Iwata、Hiroshi Ohta

  DOI：10.1246/bcsj.63.1653

  日期：1990.6

  reaction of Wittig reagents with elemental selenium gave the corresponding selenoaldehydes which further reacted with other Wittig reagents to give the corresponding dimeric olefins in good yields. The selenoaldehydes formed afforded corresponding adducts by the reaction with dienes. These selenoaldehydes obtained by retro Diels–Alder reaction were also found to react with Wittig reagents to give the corresponding

  Wittig 试剂与元素硒反应得到相应的硒醛，其进一步与其他 Wittig 试剂反应以良好的收率得到相应的二聚烯烃。形成的硒醛通过与二烯反应得到相应的加合物。这些通过逆狄尔斯-阿尔德反应获得的硒醛也被发现与维蒂希试剂反应，以良好的收率得到相应的烯烃。
• A Useful Method for the Synthesis of Selenoaldehydes with Electron-withdrawing Substituents
  作者：Masahito Segi、Masakazu Kato、Tadashi Nakajima

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80125-p

  日期：1991.12

  Several selenoaldehydes substituted with electron-withdrawing groups were synthesized by the reaction of the corresponding gem-dichlorides with selenium dianion, generated by the treatment of bis(tributyltin) selenide and tetrabutylammonium fluoride trihydrate, and were in situ trapped by 1,3-dienes to give Diels-Alder adducts.

  相应的宝石二氯化物与硒二价阴离子反应合成了数个被吸电子基团取代的硒醛，二硒化硒是通过双（三丁基锡）硒化物和四丁基氟化铵三水合物的处理而生成的，并被1,3-二烯原位捕获。给出Diels-Alder加合物。