[4-(苄氧基)-5-溴-2-甲基苯基](4-甲氧基苯基)甲醇 | 1033723-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [4-(苄氧基)-5-溴-2-甲基苯基](4-甲氧基苯基)甲醇
• 英文名称: [4-(benzyloxy)-5-bromo-2-methylphenyl](4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 1033723-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₁BrO₃
• 分子量: 413.311
• InChiKey: OCAXQYLQBVGJIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(苄氧基)-5-溴-2-甲基苯基](4-甲氧基苯基)甲醇 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[2-(benzyloxy)-5-(4-methoxybenzyl)-4-methylphenyl]-1-thio-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent, low-absorbable sodium-dependent glucose cotransporter 1 (SGLT1) inhibitor (TP0438836) for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  The design and synthesis of a novel class of low-absorbable SGLT1 inhibitors are described. To achieve low absorption in the new series, we performed an optimization study based on a strategy to increase TPSA. Fortunately, the optimization of an aglycon moiety and a side chain of the distal aglycon moiety led to the identification of compound 30b as a potent and low-absorbable SGLT1 inhibitor. Compound 30b showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose-lowering effect in diabetic rats.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.035
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-2'-甲基苯乙酮 在 Oxone 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 [4-(苄氧基)-5-溴-2-甲基苯基](4-甲氧基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a potent, low-absorbable sodium-dependent glucose cotransporter 1 (SGLT1) inhibitor (TP0438836) for the treatment of type 2 diabetes

  摘要：

  The design and synthesis of a novel class of low-absorbable SGLT1 inhibitors are described. To achieve low absorption in the new series, we performed an optimization study based on a strategy to increase TPSA. Fortunately, the optimization of an aglycon moiety and a side chain of the distal aglycon moiety led to the identification of compound 30b as a potent and low-absorbable SGLT1 inhibitor. Compound 30b showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose-lowering effect in diabetic rats.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.09.035

文献信息

• EP2103607
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——