(2R*,5S*)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R*,5S*)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (2S,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyloxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: RICIIOLIUQUPAB-SKDRFNHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(Iodomethyl)-5-(4-methoxyphenyl)oxolane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R*,5S*)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyltetrahydrofuran 、 (2R*,5R*)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Hartung, Jens; Hiller, Margit; Schmidt, Philipp, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1425 - 1436

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Disubstituted Furans
  作者：Jędrzej Wysocki、Nuria Ortega、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201310985

  日期：2014.8.11

  An enantioselective hydrogenation of disubstituted furans has been developed by using a chiral ruthenium catalyst with N‐heterocyclic carbene ligands. This reaction converts furans into valuable enantioenriched disubstituted tetrahydrofurans.

  通过使用具有N-杂环卡宾配体的手性钌催化剂，开发了对二取代呋喃的对映选择性氢化。该反应将呋喃转化成有价值的对映体富集的二取代四氢呋喃。
• Lewis Acid Mediated “<i>endo-dig</i>” Hydroalkoxylation–Reduction on Internal Alkynols for the Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers and 1,4-Oxazepanes
  作者：Santosh J. Gharpure、Dharmendra S. Vishwakarma、Santosh K. Nanda

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03241

  日期：2017.12.15

  Lewis acid mediated 5/6/7-endo-dig hydroalkoxylation–reduction cascade on internal alkynols gave an expedient, stereoselective synthesis of cyclic ethers and 1,4-oxazepanes. The strategy has been extended to the first examples of hydroalkoxylation–alkyne Prins-type cyclization cascade of alkyne-tethered alkynols, giving access to oxa-bicyclic scaffolds. This method was used as the key step in the stereoselective

  路易斯酸介导的5/6 / 7-内切挖内部炔醇hydroalkoxylation还原级联得到一个有利的，环醚和1,4- oxazep​​anes的立体选择性合成。该策略已扩展到炔烃系链炔​​醇的加氢烷氧基化-炔烃Prins型环化级联的第一个实例，从而可以使用氧杂双环骨架。该方法被用作花环烷AB以及（±）-中心洛宾及其同系物的立​​体选择性全合成中的关键步骤。