trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BKNDKHFVBCTWOT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(3S,4R)-4-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化醇或水促进的芳烃与环氧化物的芳烃的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。

  DOI：

  10.1039/b926684d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl phenyl ether 在 Ru(2,2':6',2''-terpyridine)(2,6-pyridinedicarboxylate) 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢水溶液进行烯烃环氧化的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。

  DOI：

  10.1021/ol047604i

文献信息

• Synthetic, spectral and catalytic activity studies of ruthenium bipyridine and terpyridine complexes: Implications in the mechanism of the ruthenium(pyridine-2,6-bisoxazoline)(pyridine-2,6-dicarboxylate)-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins utilizing H2O2
  作者：Man Kin Tse、Haijun Jiao、Gopinathan Anilkumar、Bianca Bitterlich、Feyissa Gadissa Gelalcha、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.069

  日期：2006.10

  6-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-[2,2′]bipyridinyl new insights on the reaction intermediates and reaction pathway of the ruthenium-catalyzed enantioselective epoxidation are proposed. In addition, a simplified protocol for epoxidation of olefins using urea hydrogen peroxide complex as oxidizing agent has been developed.

  各种Ru（L 1）（L 2）（1）配合物（L 1  = 2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶，6-（4 S）-4-苯基-4 ，5-二氢-恶唑-2-基-2,2'-联吡啶基或2,2'-联吡啶基-6-羧酸酯； L 2  =吡啶-2,6-二羧酸酯，吡啶-2-羧酸吡啶或2,2' -联吡啶基-6-羧酸盐）（已合成（或原位生成）），并使用30％的H 2 O 2水溶液对烯烃进行环氧化测试。含有2，6-二羧酸吡啶的配合物显示出极高的催化活性。基于包含非外消旋2,2'-联吡啶（包括6-[（4 S）-4-苯基-4,5-二氢-恶唑-2-基]-[2,2']联吡啶基对钌催化的对映选择性环氧化反应的中间体和反应途径提出了新的见解。另外，已经开发出使用过氧化氢脲配合物作为氧化剂的烯烃环氧化的简化方案。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Synthesis of diverse catechin congeners via diastereoselective intramolecular epoxy-arene cyclization
  作者：Runjun Devi、Dimpee Gogoi、Prerona Bora、Sajal Kumar Das

  DOI：10.1016/j.tet.2016.06.059

  日期：2016.8

  4-arylchroman-3-ols with different substitution patterns on both the aromatic rings in high stereo- and regioselectivity via intramolecular epoxy-arene cyclization of 2-(aryloxymethyl)-3-aryloxiranes. The defined protocol is metal-free using 20 mol % of p-toluene sulfonic acid monohydrate (TsOH.H2O) as Brønsted acid catalyst. Depending on the electronic nature of the attacking aromatic ring during the epoxide ring-opening

  尽管关于儿茶素（flavan-3-ols / 2-arylchroman-3-ols）及其衍生物的化学和生物学研究很多，但对同类4-arylchroman-3-ols的系统合成和生物评价研究仍然是一个探索较少的领域。为了实现该目标，我们通过2-（芳氧基甲基）-3-芳基氧杂环戊烷的分子内环氧-芳烃环化反应，以高的立体选择性和区域选择性合成了二十八个在芳环上具有不同取代方式的4-芳基苯并-3-醇。使用20摩尔％的对甲苯磺酸一水合物（TsOH.H 2O）作为布朗斯台德酸催化剂。取决于环氧化物开环期间进攻的芳族环的电子性质，产物以中等至高产率形成。另外，该方法的优点是它既不需要严格的无水条件，也不需要使用昂贵的路易斯/布朗斯台德酸。我们还开发了一种将反式-4-芳基苯并吡喃-3-醇转化为其相应的顺式异构体的有效方法，并通过合成苯并二氢吡喃并稠合的2,3-二氢苯并呋喃衍生物证明了其应用。
• Metal-free ring-opening of epoxides with potassium trifluoroborates
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1039/c3cc47360k

  日期：——

  The ring-opening of epoxides with potassium trifluoroborates proceeds smoothly in the presence of trifluoroacetic anhydride under metal-free conditions. The reactions are regioselective and afford a single diastereomer. Both electron-rich and electron-poor aryltrifluoroborates are tolerated.

  在三氟乙酸酐存在下，环氧化物与三氟硼酸钾的开环反应在无金属条件下顺利进行。反应具有区域选择性，并产生单一非对映异构体。富电子和贫电子芳基三氟硼酸盐均可被容忍。
• Visible-light-mediated decarboxylative (<i>E</i>)-alkenylation of aliphatic carboxylic acids with aryl styryl sulfones under metal-free conditions
  作者：Sarah-Jayne Burlingham、David Guijarro、Irene Bosque、Rafael Chinchilla、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/d2ob01360f

  日期：——

  The decarboxylative alkenylation of aliphatic carboxylic acids with aryl styryl sulfones is efficiently catalyzed by riboflavin tetraacetate under visible light irradiation at room temperature. This metal-free protocol is cost-efficient, environmentally friendly and provides the corresponding olefins with excellent (E)-diastereocontrol. The methodology can also be used to prepare internal alkynes regioselectively

  在室温下可见光照射下，核黄素四乙酸酯有效地催化了脂肪族羧酸与芳基苯乙烯基砜的脱羧烯基化反应。这种无金属方案具有成本效益、环境友好，并为相应的烯烃提供出色的 ( E )-非对映控制。该方法还可用于通过使用炔基砜作为自由基受体来区域选择性地制备内部炔烃。通过进行 ( E ) 到 ( Z ) 光异构化、铁催化的由 2-苯氧基羧酸底物衍生的苯氧基的烯丙基取代，以及合成-环氧化和非对映选择性分子内碘芳基化。基于对照实验和 DFT 计算，我们提出了一种反应机制，可以解释观察到的区域选择性和非对映选择性。