trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
• 英文别名: (2R,3R)-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: BKNDKHFVBCTWOT-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane 以 六氟异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(3S,4R)-4-phenylchroman-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氟化醇或水促进的芳烃与环氧化物的芳烃的Friedel-Crafts烷基化。

  摘要：

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。

  DOI：

  10.1039/b926684d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamyl phenyl ether 在 Ru(2,2':6',2''-terpyridine)(2,6-pyridinedicarboxylate) 双氧水 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到trans-2-(phenoxymethyl)-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢水溶液进行烯烃环氧化的简便方法。

  摘要：

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。

  DOI：

  10.1021/ol047604i

文献信息

• Convenient Method for Epoxidation of Alkenes Using Aqueous Hydrogen Peroxide
  作者：Man Kin Tse、Markus Klawonn、Santosh Bhor、Christian Döbler、Gopinathan Anilkumar、Herbert Hugl、Wolfgang Mägerlein、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ol047604i

  日期：2005.3.1

  [reaction: see text] The complex [Ru(tpy)(pydic)] (1a) is an active catalyst for epoxidation of alkenes by aqueous 30% hydrogen peroxide in tertiary alcohols. The protocol is simple to operate and gives the corresponding epoxides in good to excellent yields. Chiral enantiopure [Ru(tpy)(pydic)] complexes have been synthesized and successfully applied in this procedure.

  [反应：见正文]配合物[Ru（tpy）（pydic）]（1a）是一种活性催化剂，可通过叔醇中30％的过氧化氢水溶液将烯烃环氧化。该方案易于操作，并以良好或优异的收率得到相应的环氧化物。已合成手性对映纯[Ru（tpy）（pydic）]配合物，并成功地用于该程序。
• Synthetic, spectral and catalytic activity studies of ruthenium bipyridine and terpyridine complexes: Implications in the mechanism of the ruthenium(pyridine-2,6-bisoxazoline)(pyridine-2,6-dicarboxylate)-catalyzed asymmetric epoxidation of olefins utilizing H2O2
  作者：Man Kin Tse、Haijun Jiao、Gopinathan Anilkumar、Bianca Bitterlich、Feyissa Gadissa Gelalcha、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.069

  日期：2006.10

  6-[(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-[2,2′]bipyridinyl new insights on the reaction intermediates and reaction pathway of the ruthenium-catalyzed enantioselective epoxidation are proposed. In addition, a simplified protocol for epoxidation of olefins using urea hydrogen peroxide complex as oxidizing agent has been developed.

  各种Ru（L 1）（L 2）（1）配合物（L 1  = 2,2'-联吡啶，2,2'：6'，2''-吡啶，6-（4 S）-4-苯基-4 ，5-二氢-恶唑-2-基-2,2'-联吡啶基或2,2'-联吡啶基-6-羧酸酯； L 2  =吡啶-2,6-二羧酸酯，吡啶-2-羧酸吡啶或2,2' -联吡啶基-6-羧酸盐）（已合成（或原位生成）），并使用30％的H 2 O 2水溶液对烯烃进行环氧化测试。含有2，6-二羧酸吡啶的配合物显示出极高的催化活性。基于包含非外消旋2,2'-联吡啶（包括6-[（4 S）-4-苯基-4,5-二氢-恶唑-2-基]-[2,2']联吡啶基对钌催化的对映选择性环氧化反应的中间体和反应途径提出了新的见解。另外，已经开发出使用过氧化氢脲配合物作为氧化剂的烯烃环氧化的简化方案。
• Process for the ruthenium-catalysed epoxidation of olefins by means of hydrogen peroxide
  申请人：Magerlein Wolfgang

  公开号：US20060161011A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention relates to a process for the epoxidation of olefins using catalysts based on ruthenium complexes in the presence of hydrogen peroxide.

  本发明涉及一种利用基于钌配合物的催化剂在过氧化氢存在下对烯烃进行环氧化的方法。
• Friedel–Crafts alkylation of arenes with epoxides promoted by fluorinated alcohols or water
  作者：Guo-Xing Li、Jin Qu

  DOI：10.1039/b926684d

  日期：——

  The stereoselective intra- and intermolecular Friedel-Crafts alkylation of electron-rich arenes with epoxides can take place in refluxing 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol owing to its weak acidity and high ionizing power.

  富电子芳烃与环氧化物的立体选择性分子内和分子间弗里德-克来福特烷基化反应由于其弱酸性和高电离能力，可在回流的1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇中发生。
• Metal-free ring-opening of epoxides with potassium trifluoroborates
  作者：Silvia Roscales、Aurelio G. Csákÿ

  DOI：10.1039/c3cc47360k

  日期：——

  The ring-opening of epoxides with potassium trifluoroborates proceeds smoothly in the presence of trifluoroacetic anhydride under metal-free conditions. The reactions are regioselective and afford a single diastereomer. Both electron-rich and electron-poor aryltrifluoroborates are tolerated.

  在三氟乙酸酐存在下，环氧化物与三氟硼酸钾的开环反应在无金属条件下顺利进行。反应具有区域选择性，并产生单一非对映异构体。富电子和贫电子芳基三氟硼酸盐均可被容忍。