3-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4-methylenedioxy)phenylmethyl]-4-methylenetetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4-methylenedioxy)phenylmethyl]-4-methylenetetrahydrofuran
• 英文别名: 3-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl-[(3R)-4-methylideneoxolan-3-yl]methyl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: YIZDHTWMKJWSND-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 (E)-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]prop-2-en-1-yl propargyl oxide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.8h， 以77%的产率得到3-[1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)(3,4-methylenedioxy)phenylmethyl]-4-methylenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过金催化的烯炔的环异构化反应合成功能化的碳环和杂环

  摘要：

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.105

文献信息

• Asymmetric Au-catalyzed domino cyclization/nucleophile addition reactions of enynes in the presence of water, methanol and electron-rich aromatic derivatives
  作者：Alexandre Pradal、Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.071

  日期：2011.6

  system is described for the asymmetric domino cyclization/functionalization reactions of functionalized 1,6-enynes in the presence of an external nucleophile. The use of (R)-4-MeO-3,5-(t-Bu)2-MeOBIHEP ligand associated with gold led to clean rearrangements implying the formal addition of an oxygen or carbon nucleophile to an alkene followed by a cyclization process. The enantiomeric excesses were highly

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于在外部亲核试剂存在下官能化1,6-烯炔的不对称多米诺环化/官能化反应。与金缔合的（R）-4-MeO-3,5-（t - Bu）2 -MeOBIHEP配体的使用导致干净的重排，这意味着将氧或碳亲核体正式加成至烯烃，然后进行环化过程。对映体过量高度依赖于底物/亲核试剂的组合。在带有较大基团的基团（受阻的二酯和二砜）和受阻碳亲核试剂的情况下，可以获得很好的对映体过量，最高可达98％。
• Asymmetric Gold-Catalyzed Hydroarylation/Cyclization Reactions
  作者：Chung-Meng Chao、Maxime R. Vitale、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/chem.200802341

  日期：2009.1.26

  Gold efficiency: An efficient AuI catalytic system is described for the enantioselective hydroarylation/cyclization reaction of 1,6‐enynes (see scheme). Use of the (R)‐4‐MeO‐3,5‐(tBu)2‐MeOBIPHEP–gold complex led to clean rearrangements implying the formal addition of a carbon nucleophile (1,3,5‐trimethoxybenzene, 1,3‐dimethoxybenzene, pyrrole, 1,3,5‐trimethoxy‐2‐bromobenzene and indole derivatives)

  金效率：描述了一种有效的Au I催化体系，用于1,6-炔烃的对映选择性加氢芳基化/环化反应（请参见方案）。（R）-4-MeO-3,5-（t Bu）2 -MeOBIPHEP-金络合物的使用导致干净的重排，这意味着碳亲核试剂（1,3,5-三甲氧基苯，1,3-将二甲氧基苯，吡咯，1,3,5-三甲氧基-2-溴苯和吲哚衍生物）转化为烯烃，然后进行环化过程。
• Synthesis of functionalized carbo- and heterocycles via gold-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes
  作者：Lucie Leseurre、Chung-Meng Chao、Tomohiro Seki、Emilie Genin、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.105

  日期：2009.2

  conditions were compatible with various functional groups on the nucleophiles. Severe limitations were observed when the allylic position of the enyne is substituted by electron-withdrawing groups. The mechanism of the reaction was investigated via the synthesis of a deuterated aromatic ring: we showed that the source of proton involved in the protodemetallation step originates from the acidic activated

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。