锡烷,三丁基[5-(2-'己基癸基)-(2-'噻吩基 | 1448462-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 锡烷,三丁基[5-(2-'己基癸基)-(2-'噻吩基
• 英文名称: [5-(2-hexyldecyl)-thiophen-2-yl]-tributyl-stannane
• 英文别名: 5-(2-hexyldecyl)-2-(tributylstannyl)thiophene；Tributyl-[5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 1448462-04-1
• 化学式: C₃₂H₆₂SSn
• 分子量: 597.62
• InChiKey: QPRDGQVAXNNYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.68
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  锡烷,三丁基[5-(2-'己基癸基)-(2-'噻吩基 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(5-(2-hexyldecyl)thiophen-2-yl)-7-(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional benzodithiophene-thiophene copolymers with pendent rational naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole side chains

  摘要：

  在这项工作中，采用了合理的分子设计和溶剂蒸汽退火方法，开发了高性能的二维共聚物给体及其高效的聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c5ta07205k
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-己基癸烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 锡烷,三丁基[5-(2-'己基癸基)-(2-'噻吩基
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photovoltaic properties of two-dimensional benzodithiophene-thiophene copolymers with pendent rational naphtho[1,2-c:5,6-c]bis[1,2,5]thiadiazole side chains

  摘要：

  在这项工作中，采用了合理的分子设计和溶剂蒸汽退火方法，开发了高性能的二维共聚物给体及其高效的聚合物太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c5ta07205k

文献信息

• Tuning optical and electronic properties of star-shaped conjugated molecules with enlarged π-delocalization for organic solar cell application
  作者：Youyu Jiang、Di Yu、Luhua Lu、Chun Zhan、Di Wu、Wei You、Zhizhong Xie、Shengqiang Xiao

  DOI：10.1039/c3ta11001j

  日期：——

  Three structurally related conjugated molecules (BTT-BTD-0, BTT-BTD-1 and BTT-BTD-2) in star shape have been designed and synthesized as donor materials for small molecule based bulk heterojunction (BHJ) solar cells. The structural features of these molecules include a planarized benzo[1,2-b:3,4-b′:5,6-b″]trithiophene (BTT) with a C3h symmetry as the central core and three conjugated arms incorporating electron deficient benzo[2,1,3]thiadiazole (BTD) units, with arms being linked to the core via different number of thiophene connecting units (e.g., 0, 1, 2 corresponding to BTT-BTD-0, BTT-BTD-1 and BTT-BTD-2, respectively). Comparative analyses of optical and electronic properties indicate that the molecules bearing more thiophene units between the BTT core and the BTD arms possess higher-lying HOMO levels while their LUMO levels remain almost unchanged. The improvement of BHJ device performance, with [6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester (PC61BM) as the acceptor, is observed with increasing number of thiophene units between the BTT core and BTD arms, from BTT-BTD-0 to BTT-BTD-1 and BTT-BTD-2. The BTT-BTD-2:PC61BM based BHJ devices show the highest power conversion efficiency (PCE) of 0.74%, with an open-circuit voltage (Voc) of 0.69 V, a short-circuit current density (Jsc) of 2.93 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 0.37 under 1 sun (100 mW cm−2) AM 1.5G simulated solar illumination. The PV performance of BTT-BTD-2 is further improved when [6,6]-phenyl-C71-butyric acid methyl ester (PC71BM) is used as the electron acceptor, yielding the best device performance with Jsc of 4.13 mA cm−2, Voc of 0.72 V, FF at 0.46 and PCE of 1.36%. The effect of the different number of thiophenes linking the BTT core and the conjugated BTD arms has been clearly demonstrated on regulating optical and electrochemical properties of the three molecules and their BHJ device performances.

  我们设计并合成了三种结构相关的星形共轭分子（BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2），作为基于小分子的体异质结（BHJ）太阳能电池的供体材料。这些分子的结构特征包括：以 C3h 对称的平面化苯并[1,2-b:3,4-bâ²:5,6-bâ³]三噻吩（BTT）为中心核，以及包含缺电子苯并[2,1,3]噻二唑（BTD）单元的三个共轭臂、0、1、2 分别对应 BTT-BTD-0、BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2）。光学和电子特性的比较分析表明，在 BTT 核心和 BTD 支臂之间含有更多噻吩单元的分子具有更高的 HOMO 水平，而其 LUMO 水平几乎保持不变。以[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯（PC61BM）为受体的 BHJ 器件性能随着 BTT 核心和 BTD 臂之间噻吩单元数量的增加而提高，从 BTT-BTD-0 到 BTT-BTD-1 和 BTT-BTD-2。基于 BTT-BTD-2:PC61BM 的 BHJ 器件的功率转换效率（PCE）最高，达到 0.74%，开路电压（Voc）为 0.69 V，短路电流密度（Jsc）为 2.93 mA cmâ2，在 1 个太阳（100 mW cmâ2）AM 1.5G 模拟太阳光照射下的填充因子（FF）为 0.37。当使用[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯（PC71BM）作为电子受体时，BTT-BTD-2 的光伏性能得到进一步提高，器件性能最佳，Jsc 为 4.13 mA cmâ2，Voc 为 0.72 V，FF 为 0.46，PCE 为 1.36%。连接 BTT 核和共轭 BTD 臂的噻吩数量不同对调节这三种分子的光学和电化学性质及其 BHJ 器件性能的影响已经得到了清楚的证明。
• Photoactive Organic/Inorganic Hybrid Materials with Nanosegregated Donor–Acceptor Arrays
  作者：Xiaolei Zhu、Cheriehan Hessin、Aude Salamé、Lydia Sosa‐Vargas、David Kreher、Chihaya Adachi、Anna Proust、Pierre Mialane、Jérome Marrot、Aude Bouchet、Michel Sliwa、Stéphane Méry、Benoît Heinrich、Fabrice Mathevet、Guillaume Izzet

  DOI：10.1002/anie.202014319

  日期：2021.4.6

  organization in which double‐layers of POMs and bis(thiophene)thienothiophene organic donors alternate regularly. Noticeably, the sub‐unit organizations in the composite are similar to that observed for the individual POM and organic donor precursors. Photophysical studies show that in the hybrid, the fluorescence of the organic donor unit is considerably quenched both in solution and in the solid state, which

  本文介绍了第一个介晶供体-受体多金属氧酸盐（POM）杂化物的合成。通过将小角度和广角X射线散射，光学显微镜，电化学和光致发光相结合，对杂化化合物的结构和电子性质进行了评估。在固态下，该化合物表现为双折射固体，显示出层状组织，其中双层POM和双（噻吩）噻吩并噻吩有机供体定期交替出现。值得注意的是，复合材料中的亚单元组织与单个POM和有机供体前体所观察到的相似。光物理研究表明，在杂交体中，有机供体单元的荧光在溶液和固态中均被显着淬灭，