4-甲氧基-6-甲基-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]二噁唑[4,5-G]异喹啉 | 550-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 4-甲氧基-6-甲基-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]二噁唑[4,5-G]异喹啉
• 英文名称: hydrocotarnine
• 英文别名: Hydrocotarnin；4-methoxy-6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• CAS: 550-10-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00868501
• 分子量: 221.256
• InChiKey: XXANNZJIZQTCBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56°C
• 沸点：
  362.31°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1514 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1798;1790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

氢化可卡因是一种Cbl抑制剂，在结肠炎中通过炎症小体介导增加IL-18的分泌。它还能提高糖酵解代谢中的GLUT1表达和细胞葡萄糖摄取。作为一种药物，氢化可卡因在癌症研究中具有镇痛作用[1][2][3]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-6-甲基-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]二噁唑[4,5-G]异喹啉 在 potassium hydrogen difluoride 、 碘 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧杂环戊烯并[4,5-g]异喹啉-5-醇,5,6,7,8-四氢-4-甲氧基-6-甲基- 在 甲酸 作用下， 以 formamide 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-甲氧基-6-甲基-2H,5H,6H,7H,8H-[1,3]二噁唑[4,5-G]异喹啉
  参考文献：
  名称：

  可他宁生物碱衍生物的新结构修饰：可他宁和二氢可卡因

  摘要：

  摘要cotarnine生物碱的最简单衍生物，如cotarnone和1,2-二氢cotarnine，在位置5进行亲电的Einhorn乙酰氨基甲基化（收率60–95％）并用氯磺酸进行磺氯化反应。同时，cotarnone及其衍生物进行额外的O-原脱甲基化反应。使用这些反应和其他一些反应，我们合成了具有5-氯乙酰氨基甲基，5-芳基氨基甲基，5-氨基甲基和5-磺酰胺基团的两种底物的许多先前未知的衍生物。

  DOI：

  10.1134/s1070363220020127

文献信息

• Certain 6,7-methylene dioxydihydro or tetrahydro-isoquinoline derivatives
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04760145A1

  公开（公告）日：1988-07-26

  A tetrahydroisoquinoline derivative represented by formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents hydrogen or methyl and X.sup.1, X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 are defined as follows: (1) X.sup.1 represents --OH, ##STR2## or OR.sup.2 wherein R.sup.2 represents lower alkyl when X.sup.2, Y.sup.1 and Y.sup.2 represent hydrogen (2) X.sup.1 and X.sup.2 together form oxo (.dbd.O), when Y.sup.1 and Y.sup.2 represent hydrogen or (3) Y.sup.1 and Y.sup.2 together form oxo (.dbd.O), when X.sup.1 and X.sup.2 represent hydrogen which is useful as an intermediate in preparation of Cotarnine.

  一种由以下化学式表示的四氢异喹啉衍生物：其中 R.sup.1 代表氢或甲基，X.sup.1、X.sup.2、Y.sup.1 和 Y.sup.2 定义如下：(1) X.sup.1 代表 --OH、或 OR.sup.2，其中 R.sup.2 代表较低的烷基，当 X.sup.2、Y.sup.1 和 Y.sup.2 代表氢时；(2) X.sup.1 和 X.sup.2 共同形成氧代 (.dbd.O)，当 Y.sup.1 和 Y.sup.2 代表氢时；或 (3) Y.sup.1 和 Y.sup.2 共同形成氧代 (.dbd.O)，当 X.sup.1 和 X.sup.2 代表氢时，该化合物在 Cotarnine 制备中作为中间体具有用途。
• Benzylamine derivative
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04769480A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  There is provided a novel benzylamine derivative of the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents a hydrogen atom, a methyl group or a tosyl group, and Y represents a hydrogen atom, a methyl group or ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 being identical or different from each other represent independently a lower alkyl group.

  提供一种新型苄胺衍生物，其化学式为I: ##STR1## 其中R.sup.1代表氢原子或甲基基团，X代表氢原子、甲基基团或甲苯基团，Y代表氢原子、甲基基团或##STR2## 其中R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别独立代表较低的烷基基团。
• Biotransformation of Phthalideisoquinoline Alkaloids by Corydalis Tissue Cultures
  作者：Kinuko Iwasa、Miyoko Kamigauchi、Narao Takao

  DOI：10.1002/ardp.19873200805

  日期：——

  The phthalideisoquinolines (−)‐α‐ and (−)‐β‐narcotine and (−)‐β‐hydrastine are metabolized to hydrocotarnine and hydrohydrastine, respectively, by Corydalis tissue cultures.

  邻苯二甲醚异喹啉 (-) - α- 和 (-) - β- 那可碱和 (-) - β- hydrastine 分别被紫堇属组织培养物代谢为氢化可硷宁和氢化胼胝碱。
• Ceric Ammonium Nitrate in Organic Synthesis III. A Facile Synthesis of Methoxylated 3, 4 Dihydroisoquinolinium Nitrates
  作者：Irinel Badea、Philippe Cotelle、Jean-Pierre Catteau

  DOI：10.1080/00397919508011805

  日期：1995.9

  synthesis of 3, 4-dihydroisoquinolinium salts, key intermediates for the preparation of isoquinoline alkaloids, by an oxidation of N-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines using ceric ammonium nitrate (CAN) is described.

  摘要 使用硝酸铈铵 (CAN) 氧化 N-甲基-1, 2, 3, 4-四氢异喹啉，合成 3, 4-二氢异喹啉盐（制备异喹啉生物碱的关键中间体）的温和高效方法被描述。
• Process for preparing cotarnine
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US04963684A1

  公开（公告）日：1990-10-16

  A process for preparing cotarnine is provided which comprises oxidizing the amino group of a tetrahydroisoquinoline compound represented by the following formula (I): ##STR1## to convert said compound into a dihydroisoquinolinium salt represented by the following formula (II): ##STR2## wherein A.sup.- represents an anion, and then hydrolyzing said dihydroisoquinolinium salt.

  提供一种制备可待因的过程，其包括氧化下式（I）所表示的四氢异喹啉化合物的氨基基团，将该化合物转化为下式（II）所表示的二氢异喹啉盐：##STR2## 其中A.sup.-表示阴离子，然后水解所述的二氢异喹啉盐。

表征谱图