(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene | 88204-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 88204-46-0
• 化学式: C₃₁H₅₂O₃
• 分子量: 472.752
• InChiKey: CBBYFBFIZIHUCS-BWVDWJPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 链甾醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制质子化合成甾类侧链的新方法：（–）-去油甾醇的合成

  摘要：

  由20-氰基-甾族化合物（3）和（R）-苄基2,3-环氧丙基醚（6）得到的内酯烯醇盐（9）与饱和硫酸钠水溶液的质子交换反应具有高度立体选择性。受阻的一面产生（20 R）-内酯（10），该内酯可以转化为（20 R）-类固醇去氢雌甾醇（17）。

  DOI：

  10.1039/c39830000760
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-pregna-5,17(20)ξ-diene-21-nitrile 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 三乙基硼氢化锂 、 magnesium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制质子化合成甾类侧链的新方法：（–）-去油甾醇的合成

  摘要：

  由20-氰基-甾族化合物（3）和（R）-苄基2,3-环氧丙基醚（6）得到的内酯烯醇盐（9）与饱和硫酸钠水溶液的质子交换反应具有高度立体选择性。受阻的一面产生（20 R）-内酯（10），该内酯可以转化为（20 R）-类固醇去氢雌甾醇（17）。

  DOI：

  10.1039/c39830000760