11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole-3-carbonitrile | 1198116-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 11-methyl-5,6-diphenyl-3-cyano-11H-benzo[a]carbazole；11-Methyl-5,6-diphenylbenzo[a]carbazole-3-carbonitrile
• CAS: 1198116-19-6
• 化学式: C₃₀H₂₀N₂
• 分子量: 408.502
• InChiKey: ZLSCTRSUMQFDPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 、 4-(1-methyl-1H-indol-2-yl)benzonitrile 在 C₃₆H₃₆N₃O₃PPd⁽²⁺⁾*2CF₃O₃S^(1-) 、 四丁基溴化铵 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到11-methyl-5,6-diphenyl-11H-benzo[a]carbazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双 CH 官能化以 Pd 与 N-杂环卡宾配体的离子盐催化构建多环杂芳烃

  摘要：

  一种新的离子盐，顺式-[Pd(L)(PPh3)(H2O)2](SO3CF3)2 (A)，其中 L 是酰胺基官能化的 N-杂环卡宾 (NHC) 配体，由[Pd(L)(PPh3)Cl2] 和 AgOTf 在湿乙腈中的盐复分解反应。通过核磁共振谱、元素分析和单晶X射线衍射分析成功地对其进行了表征。发现配合物 A 在 Cu(OAc)2 和四正丁基溴化铵的存在下，可有效催化各种含氮和硫杂芳烃的双 C-H 官能化，以与炔烃形成稠合的多环杂芳烃化合物。吲哚、噻吩、咪唑并[1,2-a] 吡啶和咪唑用作底物。特别是，在所采用的条件下，可以获得有趣的咪唑并[5,1,2-cd]吲哚嗪化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500417

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Oxidative Cycloaromatization of Biaryls with Alkynes Using Molecular Oxygen as the Oxidant
  作者：Zhuangzhi Shi、Shengtao Ding、Yuxin Cui、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.200903975

  日期：2009.10.5

  Dual activation of CH bonds has enabled the preparation of polycyclic aromatics from arylindoles and arylbenzofurans in the absence of a directing group, and with using O2 as the oxidant (see scheme). Synthetically and medicinally important polycyclic aromatics have been easily prepared, and some of the resulting polycyclic heteroaromatics exhibit intense fluorescence.

  的Ç双重激活 H键，使从在不存在定向基团的arylindoles和arylbenzofurans多环芳烃的制备，以及使用ö 2作为氧化剂（参见方案）。合成上和医学上重要的多环芳族化合物很容易制备，并且某些所得的多环杂芳族化合物显示出强烈的荧光。